6-chloro-7,8-dihydrobenzophenanthridine | 65418-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7,8-dihydrobenzophenanthridine
• 英文别名: 6-chloro-7,8-dihydro-benzo[k]phenanthridine；6-Chloro-7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridine
• CAS: 65418-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: CQAJLBDDYMUORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  444.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7,8-dihydrobenzophenanthridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-<<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>thio>benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  基于芳基哌嗪骨架的新型，有效和选择性的5-HT3受体拮抗剂：合成，结构，生物活性和比较分子场分析研究。

  摘要：

  描述了一系列稠合喹啉衍生物的合成和药理学评估，这些衍生物在哌嗪或[喹啉核]的2-位上带有[氮]的碱性氮上。5-HT受体结合研究表明，对于大多数研究的化合物，其对5-HT3受体亚型的纳摩尔亲和力。最具活性的化合物苯并吡喃并[3,4-c]喹啉衍生物5f的Ki值与报道的Quipazine非常相似，并且选择性有所提高。对三种选定化合物进行的功能和体内测试表明，5f，j，n是有效的5-HT3受体拮抗剂，其效力与最著名的5-HT3受体拮抗剂恩丹西酮，托吡司琼和扎克必利相同。化合物5f，j的晶体和分子结构 n通过单晶X射线衍射确定，并用作分子建模研究的起始结构。比较分子场分析（CoMFA）用于化合物5a-p和6a-h的结合常数。从部分最小二乘计算得出的交叉验证的r2表明，对所研究化合物系列中的亲和力值具有良好的预测能力。以实际pKi值与预测pKi值的关系图的形式提供了预测能力的证据。CoMFA衍生模型的

  DOI：

  10.1021/jm00014a021
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-4-phenyl-3-vinyl-chinolin 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VEERAMANI K.; PARAMASIVAM K.; RAMAKRISHNASUBRAMANIAN S.; SHANMUGAN P., SYNTHESIS, 1978, NO 11, 855-857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mapping the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Conformationally Restrained Derivatives of 1-(2-Chlorophenyl)-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-(1-methylpropyl)-3-isoquinolinecarboxamide (PK11195)
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Pier G. De Benedetti、Maria Cristina Menziani、Gianluca Giorgi、Cristina Manzoni

  DOI：10.1021/jm960516m

  日期：1997.8.1

  in binding studies using [3H]-1, and most of these showed PBR affinities in the nanomolar range. The essential role of the carbonyl moiety as a primary pharmacophoric element in the recognition by and the binding to PBR has been confirmed, and the restricted range of the carbonyl orientations, which characterizes the most potent ligands, points to a specific hydrogen-bonding interaction, mainly directed

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。
• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 2. Molecular Basis of the Intrinsic Efficacy of Arylpiperazine Derivatives at the Central 5-HT₃ Receptors
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Canullo、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、Gianluca Giorgi、Alessandro Donati

  DOI：10.1021/jm981112s

  日期：1999.5.1

  [14C]guanidinium uptake in NG 108-15 cells. Their intrinsic efficacy ranged from the 5-HT3 full agonist properties of compounds 7a and 8h, i to those of partial agonists 10a,d and antagonists 8b,d,e, and 9c, d,h,i. The comparison between these functional data and those relative to the previously described compounds suggested that in this class of 5-HT3 ligands the intrinsic efficacy is modulated in a rather

  设计并合成了新型5-HT3受体配体，旨在更深入地了解芳基哌嗪与中枢5-HT3受体相互作用的内在功效的分子基础。测试了新合成的化合物和属于同一类杂芳基哌嗪的某些先前发表的化合物的潜在取代大鼠皮膜的[3H]格拉司琼的能力。这些5-HT3受体结合研究显示了几种被研究化合物的亚纳摩尔亲和力。活性最高的配体是喹啉衍生物，其在喹啉核的4-位带有苯基，在3-位带有各种含氧烷基侧链。进行了定性和理论上的定量结构亲和关系研究，并更新了本工作第1部分中提出的与喹嗪及其受体有关的5-HT3配体的相互作用模型，以纳入最新数据。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对12种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。它们的固有功效范围从化合物7a和8h的5-HT3完全激动剂性能到部分激动剂10a，d和拮抗剂8b，d，e和9c，d，h，i的性能。这些功能数据与相对
• PARAMASIVAM K.; RAMASAMY K.; SHANMUGAM P., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 11, 768-770
  作者：PARAMASIVAM K.、 RAMASAMY K.、 SHANMUGAM P.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of quinoline derivatives. Part 3. Mass spectrometry and X-ray crystallography of biologically interesting arylquinolines 1Part 2 of this paper has been submitted to Acta Cryst. 1
  作者：Gianluca Giorgi、Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00371-8

  日期：1998.10

  The structural characterization of a novel series of biologically interesting arylquinolines based on four-ring fused heterocyclic systems is carried out. Chlorinated precursors 1-5 as well as final products 6-8, active as potent and selective 5-HT3 receptor antagonists, are characterized in the gas phase by low- and high-resolution mass spectrometry and tandem mass spectrometry. For the 4-methyl-1-piperazinylbenzophenanthridine derivative 6 the crystal and molecular structures were also determined. These data, compared to those obtained for its analogous benzopyrane (7) and benzoxepine (8) derivatives, allow for an evaluation of the influence exerted by the ring fused at the face c of the quinoline on the conformational properties of the molecule. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.