(R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-yl butyrate | 301834-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-yl butyrate
• 英文别名: (R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyn-3-yl butyrate；(R)-4-[3-(Trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol butyrate；[(2R)-1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-yl] butanoate
• CAS: 301834-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃
• 分子量: 300.278
• InChiKey: RSXKYGTXVGVRFL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-yl butyrate 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 叔丁基氯化镁 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 7-anti[4-(m-trifluoromethylphenoxy)-3(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-1(E)-butenyl]-5(S)-endo-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲伏前列素的合成

  摘要：

  描述了抗青光眼剂曲伏前列素 2 的商业合成。总共需要 22 个合成步骤来提供单一对映异构体前列腺素，最长的线性序列是从 3-羟基苯并三氟化物开始的 16 个步骤。该路线基于铜酸盐介导的高立体化学纯度的单一对映异构体碘乙烯 13 和三环酮 5 的偶联，以产生单一异构体双环酮 15。Baeyer-Villiger 氧化提供作为结晶固体的内酯 16 ，从而限制了色谱纯化的需要。DIBAL-H 还原、Wittig 反应、酯化和甲硅烷基脱保护完成曲伏前列素的合成。

  DOI：

  10.1021/op010097p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-3-(三氟甲基)苯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

文献信息

• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PRECURSEURS DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2000061777A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has formula (I) wherein R is C1-4 alkoxy, halogen, or C1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This may be prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using an acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the unreacted (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme. The alcohol can be converted to a prostaglandin by known means.

  一种富含（R）-对映体的丙炔基醇，化学式为（I），其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选地被OH或卤素取代。该醇可以通过以下步骤制备：（a）使用酰基供体和第一酶进行对映选择性的（R）-酯化反应；（b）去除未反应的（S）-醇；和（c）使用第二酶进行对映选择性的（R）-酯水解。该醇可以通过已知方法转化为前列腺素。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1169467A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6214611B1
  申请人：——

  公开号：US6214611B1

  公开（公告）日：2001-04-10