1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-炔-2-丁醇 | 88462-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-炔-2-丁醇
• 中文别名: 1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-丁炔-2-醇；1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-丁醇
• 英文名称: (+/-)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol
• 英文别名: 4-(m-trifluoromethylphenoxy)-3-hydroxy-1-butyne；4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyn-3-ol；1-(3-Trifluoromethylphenoxy)-3-butyn-2-OL；1-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-3-yn-2-ol
• CAS: 88462-65-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• mdl: MFCD02683085
• 分子量: 230.186
• InChiKey: OPWHACCQYXGLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33°C
• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-炔-2-丁醇 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Chirazyme L-2 、 CHIRAZYME L-9 作用下， 以 氢氧化钾 、 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-[(3-trifluoromethyl)phenoxy]-1-butyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)苯氧基]乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(3-三氟甲基苯氧基)-3-炔-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Danilova, N. A.; Miftakhov, M. S.; Lopp, M. I., Doklady Chemistry, 1983, vol. 273, p. 375 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• Synthesis of the Potent Antiglaucoma Agent, Travoprost
  作者：Lee T. Boulton、Dean Brick、Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague、Nicholas Parkin、Darren Rhodes、Graham Ruecroft

  DOI：10.1021/op010097p

  日期：2002.3.1

  from 3-hydroxybenzotrifluoride. The route is based upon a cuprate-mediated coupling of the single enantiomer vinyl iodide 13 and the tricyclic ketone 5, of high stereochemical purity, to yield the single isomer bicyclic ketone 15. A Baeyer−Villiger oxidation provides the lactone 16 as a crystalline solid, thus limiting the need for chromatographic purification. DIBAL-H reduction, Wittig reaction, esterification

  描述了抗青光眼剂曲伏前列素 2 的商业合成。总共需要 22 个合成步骤来提供单一对映异构体前列腺素，最长的线性序列是从 3-羟基苯并三氟化物开始的 16 个步骤。该路线基于铜酸盐介导的高立体化学纯度的单一对映异构体碘乙烯 13 和三环酮 5 的偶联，以产生单一异构体双环酮 15。Baeyer-Villiger 氧化提供作为结晶固体的内酯 16 ，从而限制了色谱纯化的需要。DIBAL-H 还原、Wittig 反应、酯化和甲硅烷基脱保护完成曲伏前列素的合成。
• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE LA PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2009141718A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  [00110] The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6) Ri represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物。其中Ri代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues
  申请人：HENSCHKE Julian P.

  公开号：US20130211128A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R 3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的方法，其中包括将式（8'）的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。