(+/-)-3-(prop-2-ynyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde | 168432-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(prop-2-ynyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-3-prop-2-ynoxycyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 168432-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GAFJDWIVNUAKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(prop-2-ynyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3Z,3aR*,4R*,7aR*)-4-hydroxymethyl-3-iodomethylidene-3a,5,5-trimethyl octahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Anies, Claude; Pancrazi, Ange; Lallemand, Jean-Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 183 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*S*,3S*R*)-2,3-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-3-(prop-2-ynyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anies, Claude; Pancrazi, Ange; Lallemand, Jean-Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 183 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular coupling reaction promoted by SmI2 in a synthetic approach of forskolin
  作者：Claude Anies、Ange Pancrazi、Jean-Yves Lallemand、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80114-2

  日期：1994.10

  the bicyclic vinyl stannae 10. After 10 was converted into the diol 15, this latter was oxidated with the Dess-Martin reagent into the dialdehyde 4. Compound 4 was then submitted to a pinacolic coupling reaction leading to the bicyclic cis-diol 3 in a stereospecific manner.

  由可用的羟基醛6制备炔丙基衍生物8，并用Bu 3 SnH处理，以95％的收率得到双环乙烯基锡烷10。在将10转化为二醇15后，后者用Dess-Martin试剂氧化为二醛4。然后使化合物4经历立构特异性方式的pinacolic偶联反应，产生双环顺式二醇3。