methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1356459-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1356459-56-7
• 化学式: C₅₂H₇₁NO₁₇Si
• 分子量: 1010.22
• InChiKey: IOMJIDJGMKWVOL-OJJHJWFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  208.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应：扩大 C-4 硅保护基团的作用

  摘要：

  作为评估O保护基团在唾液酸化反应中的影响的一般研究目标的一部分，我们比较了在 C-4 处保护的苯硫基 α- 和 β- 唾液酸供体与叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 和三-与初级和次级半乳糖基受体偶联的异丙基甲硅烷基 (TIPS) 基团。研究了溶剂和供体异头构型的影响，并与之前公布的数据进行了比较。事实证明，C-4 上的硅基团对唾液酸化反应有重大影响，一般而言，使用乙腈可以优化它们的整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108707

文献信息

• How O-Substitution of Sialyl Donors Affects Their Stereoselectivity
  作者：Hemali D. Premathilake、Chase P. Gobble、Papapida Pornsuriyasak、Tramaine Hardimon、Alexei V. Demchenko、Cristina De Meo

  DOI：10.1021/ol3000475

  日期：2012.2.17

  The profound effect of substituents at C-5 of glycosyl sialosides on their stereoselectivity is well-known although the exact nature of this effect is somewhat less understood. Presented herein is a comparative study of a range of novel sialyl donors with various O-substituents. It is demonstrated that O-substituents at C-4 and C-7 may also have a significant effect on the reactivity of sialyl donors and on the stereoselectivity of chemical sialylation.