ethyl 2-(chloromethyl)-8-formylquinoline-3-carboxylate | 1383690-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-8-formylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1383690-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: KXZGPQOUYGMZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-8-formylquinoline-3-carboxylate 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-((4-chlorophenoxy)methyl)-8-formylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-甲酰基-2-（苯氧基甲基）喹啉-3-羧酸的合成与环化

  摘要：

  轻松合成一系列新的喹啉-8-甲醛化合物，即8-甲酰基-2-（苯氧基甲基）喹啉-3-羧酸（4a - 4h）和13-氧代-6,13-​​二氢[1]苯并庚啶[3,4- b ]喹啉-8-甲醛（5a - 5g）的描述涉及2-（氯甲基）-8-甲酰基喹啉-3-羧酸乙酯（3）与取代酚的一锅合成反应，然后是通过多磷酸（PPA）处理进行分子内环化反应。喹啉-8-甲醛4a - 4h和5a - 5g是新颖的，其结构得到IR的支持，11 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(chloromethyl)-8-formylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-甲酰基-2-（苯氧基甲基）喹啉-3-羧酸的合成与环化

  摘要：

  轻松合成一系列新的喹啉-8-甲醛化合物，即8-甲酰基-2-（苯氧基甲基）喹啉-3-羧酸（4a - 4h）和13-氧代-6,13-​​二氢[1]苯并庚啶[3,4- b ]喹啉-8-甲醛（5a - 5g）的描述涉及2-（氯甲基）-8-甲酰基喹啉-3-羧酸乙酯（3）与取代酚的一锅合成反应，然后是通过多磷酸（PPA）处理进行分子内环化反应。喹啉-8-甲醛4a - 4h和5a - 5g是新颖的，其结构得到IR的支持，11 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100420