methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-O-(N-methylcarbamoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside | 98292-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-O-(N-methylcarbamoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 98292-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KZMQNCGQUCYKCG-FAAHXZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-O-(N-methylcarbamoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以3.6 g的产率得到methyl 2,6-dideoxy-3-O-(N-methylcarbamoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在心脏类固醇上。十六。洋地黄毒的立体选择性β-糖基化：洋地黄毒的合成†

  摘要：

  开发了两种方法对洋地黄糖进行立体选择性β-糖基化。第一个通过在酸催化下N-甲基氨基甲酸酯基团的1,3-参与实现了立体控制。第二种在中性介质中利用汞离子催化的硫糖苷的裂解和对甲氧基苯甲酰基的1，3-参与。通过这些方法的组合，首次实现了高度立体选择性和相当有效的洋地黄毒苷（C7）合成。呋喃基-取代的前体IV洋地黄毒苷的（方案1）作为糖苷配基，和呋喃基团是由我们的已知氧化方法转化为洋地黄毒苷的不饱和内酯（米氯过苯甲酸/加入NaBH 4）分子中碳水化合物部分的组装和解封完成后）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-O-(N-methylcarbamoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在心脏类固醇上。十六。洋地黄毒的立体选择性β-糖基化：洋地黄毒的合成†

  摘要：

  开发了两种方法对洋地黄糖进行立体选择性β-糖基化。第一个通过在酸催化下N-甲基氨基甲酸酯基团的1,3-参与实现了立体控制。第二种在中性介质中利用汞离子催化的硫糖苷的裂解和对甲氧基苯甲酰基的1，3-参与。通过这些方法的组合，首次实现了高度立体选择性和相当有效的洋地黄毒苷（C7）合成。呋喃基-取代的前体IV洋地黄毒苷的（方案1）作为糖苷配基，和呋喃基团是由我们的已知氧化方法转化为洋地黄毒苷的不饱和内酯（米氯过苯甲酸/加入NaBH 4）分子中碳水化合物部分的组装和解封完成后）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680203