(±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one | 32166-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• 英文别名: 8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one；8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-on；(1R,6S)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• CAS: 32166-25-9；51592-71-3；115224-50-5；115224-52-7；115304-27-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: MHFJPIZWTIKAND-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以65 %的产率得到(+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one
  参考文献：
  名称：

  简化米罗巴林衍生物作为电压门控钙通道α2δ配体治疗慢性神经性疼痛的构效关系（SAR）研究

  摘要：

  迫切需要针对慢性神经性疼痛的临床治疗，电压门控钙通道 (VGCC) α2δ 亚基是最有希望的治疗靶点之一。为了深入探索 VGCC α2δ 亚基配体（加巴喷丁类）中亲脂部分的构效关系 (SAR)，我们设计并合成了 11 种基于第三代 VGCC α2δ 亚基配体米罗巴林的双环和单环衍生物。在体外测量了合成化合物与人 VGCC α2δ-1 亚基的竞争性结合，结果表明加巴喷丁类化合物的亲脂性部分大小受到严格限制，其中构象刚性的双环 [3.2.0] 庚烷/庚烯具有顺式-融合是最优选的结构。相反，单环环丁烷与显着降低的结​​合亲和力相关，除了4 (IC 50  = 15.2 nM)，其中取代基可以模拟双环[3.2.0]庚烷/庚烯的刚性构象；亲脂性部分中的杂原子不利于结合亲和力 ( 2，IC 50  > 729 nM)。本研究中获得的 SAR 发现对于设计新型加巴喷丁类药物以治疗未来的慢性神经性疼痛具有重要意义。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03006-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S)-8,8-dichlorobicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-ol 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives

  摘要：

  这些公式的对映异构体是从公式的消旋化合物开始的顺序制备的，其中X为氢或溴，Y为溴时，或者X为氯，Y为氯时。这个过程的关键步骤涉及将公式（3）的化合物进行微生物还原，得到高对映纯度的酮和醇。公式（1）和（2）的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。

  公开号：

  EP0257610A3

文献信息

• Cycloadditions of dichloroketene to olefins and dienes
  作者：L. Ghosez、R. Montaigne、A. Roussel、H. Vanlierde、P. Mollet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90730-6

  日期：1971.1

  situ by dehydrohalogenation of dichloroacetyl chloride with triethylamine or zinc dehalogenation of trichloroacetyl bromide, is a reactive and unstable molecule. It reacts very readily with conjugated dienes to give exclusively derivatives of α,α dichlorocyclobutanone. No 1,4-cycloadducts were detected. Other activated olefins such as indene or dihydropyran also give good yields of cycloadducts. Electrophilic

  原位获得的二氯乙烯酮通过二氯乙酰氯与三乙胺的脱卤化氢或三氯乙酰溴的锌脱卤化，是一种反应性不稳定的分子。它非常容易与共轭二烯反应，仅得到α，α二氯环丁酮的衍生物。没有检测到1，4-环加合物。其他活化的烯烃，例如茚或二氢吡喃也产生良好的环加合物收率。诸如甲基丙烯酸甲酯或富马酸甲酯之类的亲电烯烃对二氯乙烯烯完全是惰性的。与反应性较低的乙烯酮不同，二氯乙烯酮即使在室温下也容易与未活化的烯烃如环戊烯和环己烯反应。然而，显示出诸如降冰片烯或降冰片二烯之类的双环烯烃是不良的酮烯亲和剂。这些结果表明，按照伍德沃德和霍夫曼的建议，涉及到烯酮和烯烃的正交方法的协同环加成反应。讨论了这些环加成物的范围和合成用途。
• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Novel substituted (4.2.0)bicyclooctane derivatives with valuable
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04735966A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders such as thrombosis, hypertension and atherosclerosis are depicted in formulas (1), (2) and (3): ##STR1## wherein: A is --C.tbd.C--, trans --HC.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CHCH.sub.2 --; X is lower alkoxy, hydroxy, or (2,2,2)-trifluoroethoxy; Y is hydrogen, exo-(lower alkyl) or endo-(lower alkyl); is an integer of 2-4; R.sub.1 is --CH.sub.2 OH, --CHO, --CO.sub.2 R or --CO.sub.2 H, and the olefin formed by the R.sub.1 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd. moiety is either (E) or (Z); R.sub.2 is hydrogen or methyl, or optionally --CH.dbd.CH.sub.2 when A is --CH.dbd.CHCH.sub.2 --; and R.sub.3 is linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl having 5-10 carbon atoms, ##STR2## --(CH.sub.2).sub.m -phenyl or CH.sub.2 O-phenyl; in which each phenyl may be optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen; in which: a is an integer of 0, 1 or 2; b is an integer of 3-7; m is an integer of 0, 1 or 2; and R is ##STR3## wherein x is ##STR4## in which each R.sub.4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof.

  化合物(1)、(2)和(3)中描绘了用于治疗心血管疾病如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化的有用化合物的结构式：其中：A为--C.tbd.C--、顺式--HC.dbd.CH--、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.dbd.CHCH.sub.2 --；X为较低的烷氧基、羟基或(2,2,2)-三氟乙氧基；Y为氢、外侧-(较低烷基)或内侧-(较低烷基)；n为2-4的整数；R.sub.1为--CH.sub.2 OH、--CHO、--CO.sub.2 R或--CO.sub.2 H，由R.sub.1 (CH.sub.2).sub.n CH.dbd.部分形成的烯烃为(E)或(Z)；R.sub.2为氢或甲基，或当A为--CH.dbd.CHCH.sub.2 --时，可选地为--CH.dbd.CH.sub.2；R.sub.3为线性或支链烷基、烯基或炔基，具有5-10个碳原子，##STR2## --(CH.sub.2).sub.m -苯基或CH.sub.2 O-苯基；其中每个苯基可以可选地被较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基或卤素取代；其中：a为0、1或2的整数；b为3-7的整数；m为0、1或2的整数；R为##STR3## 其中x为##STR4## 其中每个R.sub.4独立地为氢或具有1-6个碳原子的较低烷基，以及其药用可接受的、非毒性的盐和酯。
• Synthesis and Claisen rearrangement of bridged bicyclic enol ethers of relevance to the course of ketene s-cis-diene cycloaddition
  作者：Jeremy Robertson、Thomas G. Fowler

  DOI：10.1039/b611311g

  日期：——

  The synthesis is described of a range of 3-alkylidene-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and 3-alkylidene-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives; Claisen rearrangement of these substrates either thermally or in the presence of an added Lewis acid results in the formation of bicyclic cyclobutanones with generally good conversions. These reactions may be performed in hydroxylic solvents, supporting a largely

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。