4-(benzylamino)-3-(2,2-dichloroacetyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1434146-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-3-(2,2-dichloroacetyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-3-(2,2-dichloroacetyl)-6-methyl-pyran-2-one；4-(benzylamino)-3-(2,2-dichloroacetyl)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1434146-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 326.179
• InChiKey: HJFRHOYJGJBJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4-(benzylamino)-3-(2,2-dichloroacetyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基酯的N，C-酰化反应中区域选择性的研究

  摘要：

  为了生产新的相应酰胺，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中将氨基吡喃酮1 [= 4-（苄基氨基）-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮]酰化，得到N的意外混合物-和C-酰基产物的比例分别为60:40。通过使用一系列有机碱并考虑到溶剂效应和酰卤结构，扩大了区域选择性研究。建立了能够产生纯酰胺或纯C-酰基产物的条件。该研究还包括β-烯氨基酯与涉及分子内氢键的NH基团的反应性，从而获得纯的C-酰基产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.012

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2<i>H</i>-Pyran-2-one Derivatives as Potential HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini、Rossella Tomazzolli、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ardp.201400235

  日期：2015.1

  effective drugs against HIV infection acting as non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), a series of new molecules with hybrid structures based on the natural product (+)‐calanolide A and the synthetic molecule α‐APA, known as potent and selective inhibitors of this enzyme, were selected by docking calculations. A convergent synthetic strategy gave 21 compounds with a 2H‐pyran‐2‐one structural

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。