(1RS,6RS,10RS)-6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,6RS,10RS)-6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]decan-3-one
• 英文别名: rac-(4aR,8R,8aR)-4a,8-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；(+/-)-4a,8t-dimethyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one；(+/-)-4a,8t-Dimethyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalin-2-on；(+/-)-7-Oxo-1t.4ar-dimethyl-(8acH)-decalin；(4aR,8R,8aR)-4a,8-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XMPCQTDMPUUQFZ-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6RS,10RS)-6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]decan-3-one 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4α,10β-dimethyl-1,2,3,4,5β,6,7,10-octahydro-7-oxonaphthalene-8-carboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Piotrowska, Krystyna; Chen, Yong-Huang, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1698 - 1708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,8-二甲基萘-2(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1RS,6RS,10RS)-6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成由粘多糖的Chondromyces crocatus释放的挥发物

  摘要：

  通过闭环汽提分析或固相微萃取对琼脂平板上的粘液细菌Chondroyces crocatus进行分析。气味分布主要由吡嗪，倍半萜类化合物和一些芳香族化合物组成，总共有50多种成分。几种新的吡嗪类化合物，如2-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-甲氧基吡嗪（9），2-（1-羟基-1-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（10）和2-（1-羟基-除了几种已知的吡嗪以外，还鉴定出2-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（11）。大多数样品中出现的主要吡嗪是2,5-双-（1-甲基乙基）吡嗪（3）。而众所周知的倍半萜类土臭素（1）含量低，大多数样品中都鉴定出相关化合物（1（10）E，5 E）-germacradien-11-ol（21）。以前从未从微生物中报道过的其他重要倍半萜类化合物是（6 S，10 S）-6,10-二甲基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（16），并伴有少量的几种衍生物。这些化合物的生物合成

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.005

文献信息

• High <i>trans</i> ‐2‐Decalones by Photoredox Catalyzed β‐Isomerization
  作者：Juliette Sombret、Julie Quintaine、Tony Biremond、Quentin Barnes、Jean‐Yves Saint‐Laumer、Lionel Saudan

  DOI：10.1002/hlca.202100180

  日期：2022.1

  atom transfer (HAT) catalysis – enabled the β-isomerization of 2-decalones towards the thermodynamically most stable trans-isomers. A library of iridium (III) complexes and organic dyes were screened in combination with cyclic amines and thiols which after optimization gave the desired trans-2-decalones with high trans/cis ratios of 60 : 40 up to 98 : 2.

  三种催化过程的协同组合——光氧化还原、烯胺和氢原子转移 (HAT) 催化——使 2-decalones 的 β-异构化成为热力学上最稳定的反式异构体。结合环状胺和硫醇筛选铱 (III) 配合物和有机染料库，优化后得到所需的反式-2-癸酮，反式/顺式比例高达 60:40 至 98:2。
• 8,10-Dimethyl-2-keto-Δ^1,9;3,4-hexahydronaphthalene: The Dienone-Phenol Rearrangement
  作者：Stanley M. Bloom

  DOI：10.1021/ja01556a030

  日期：1958.12
• Notes- Stereochemistry of 8,10-Di-methyl-2-keto-Δ^1,9,3,4-hexahydronaphthalene
  作者：Stanley Bloom

  DOI：10.1021/jo01084a646

  日期：1959.2
• KUTNEY, JAMES P.;PIOTROWSKA, KRYSTYNA;CHEN, YONG-HUANG;CHENG, KWOK-PING N+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1698-1708
  作者：KUTNEY, JAMES P.、PIOTROWSKA, KRYSTYNA、CHEN, YONG-HUANG、CHENG, KWOK-PING N+

  DOI：——

  日期：——
• US4008184A
  申请人：——

  公开号：US4008184A

  公开（公告）日：1977-02-15