4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,8-二甲基萘-2(3H)-酮 | 4071-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,8-二甲基萘-2(3H)-酮
• 中文别名: 叔-丁基4-(1H-苯并咪唑-2-基)哌嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: rac-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8-heptahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethylnaphthalen-2(3H)-one；6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-one；8,10-Dimethyl-Δ¹(9)-octalin-2-on；4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 4071-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KLTKQWRPJDRMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1528;1530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,8-二甲基萘-2(3H)-酮 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-(3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-4a,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4a,5,6,7,8-六氢-4a,8-二甲基萘-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羰基化合物：一般制备方法

  摘要：

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82058-5

文献信息

• Identification and synthesis of volatiles released by the myxobacterium Chondromyces crocatus
  作者：Stefan Schulz、Jens Fuhlendorff、Hans Reichenbach

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.005

  日期：2004.4

  Cultures of the myxobacterium Chondromyces crocatus on agar plates were analysed by closed-loop-stripping analysis or solid phase micro extraction. The odour profiles consist mainly of pyrazines, sesquiterpenoids and some aromatic compounds, summing up to more than 50 components. Several new pyrazines as 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methoxypyrazine (9), 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-3-methoxypyrazine

  通过闭环汽提分析或固相微萃取对琼脂平板上的粘液细菌Chondroyces crocatus进行分析。气味分布主要由吡嗪，倍半萜类化合物和一些芳香族化合物组成，总共有50多种成分。几种新的吡嗪类化合物，如2-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-甲氧基吡嗪（9），2-（1-羟基-1-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（10）和2-（1-羟基-除了几种已知的吡嗪以外，还鉴定出2-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（11）。大多数样品中出现的主要吡嗪是2,5-双-（1-甲基乙基）吡嗪（3）。而众所周知的倍半萜类土臭素（1）含量低，大多数样品中都鉴定出相关化合物（1（10）E，5 E）-germacradien-11-ol（21）。以前从未从微生物中报道过的其他重要倍半萜类化合物是（6 S，10 S）-6,10-二甲基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（16），并伴有少量的几种衍生物。这些化合物的生物合成
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Vetiver odorant
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10787627B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention relates to trans isomers of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein the bold and hatched lines indicate a relative or absolute configuration; and one dotted line represents a carbon-carbon single bond and the other a carbon-carbon double bond; and their uses as perfuming ingredients (e.g. to impart vetiver/rooty notes), e.g. in consumer products.

  本发明涉及式 (I) 的反式异构体 式（I）的反式异构体，其形式为任意一种立体异构体或其混合物，其中粗线和斜线表示相对构型或绝对构型；一条虚线表示碳碳单键，另一条虚线表示碳碳双键； 以及它们作为香水成分的用途（如赋予香根草/根茎香调），例如在消费品中的用途。
• Stereocontrolled Synthesis of 6-<i>s</i>-<i>cis</i>- and 6-<i>s</i>-<i>trans</i>-Locked 9<i>Z</i>-Retinoids by Hydroxyl-Accelerated Stille Coupling of (<i>Z</i>)-Tri-<i>n</i>-Butylstannylbut-2-en-1-ol and Bicyclic Dienyl Triflates
  作者：Beatriz Domínguez、Yolanda Pazos、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/jo9917588

  日期：2000.9.1

  Analogues of 9-cis-retinoic acid with locked 6-s-cis and 6-s-trans conformations have been stereoselectively synthesized using a Stille coupling reaction between bicyclic dienyl triflates (5 and 6, respectively) and (Z)-tributylstannylbut-2-en-1-ol (7) to stablish the Z geometry of the polyenic side chain. The mild conditions (25 degrees C, 30 min) of this coupling stand in contrast to the reluctance of the isomeric (E)-tributylstannylbut-2-en-1-ol (18) to react with triflates 5/6. The significant rate differences experimentally observed in Stille reactions between isomeric (Z)- and (E)-tri-n-butylstannylalkenols in favor of the former isomer, even with highly hindered alkenyl triflates, is ascribed to internal coordination of palladium to the heteroatom in the presumably rate-limiting transmetalation step. Dienals and trienals with an E geometry, which are not efficiently available by direct coupling of the corresponding triflates and E-stannanes, can in turn be obtained by isomerization of their Z-isomers.
• Retinal analogs with locked 6-7 conformations show that bacteriorhodopsin requires the 6-s-trans conformation of the chromophore
  作者：R. Van der Steen、P. L. Biesheuvel、R. A. Mathies、J. Lugtenburg

  DOI：10.1021/ja00280a060

  日期：1986.10