beta-咔啉-1-丙酸 | 89915-39-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: beta-咔啉-1-丙酸
• 英文名称: β-carboline-1-propionic acid
• 英文别名: β-carboline-3-propionic acid；β-carboline-1-propanoic acid；1-propionate-β-carboline；3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 89915-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CNUHEVWYPKFJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214～215℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-咔啉-1-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-（9H-β-卡波林-1-基）丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Loss of THCCOOH from Urine Specimens Stored in Polypropylene and Polyethylene Containers at Different Temperatures

  摘要：

  在4°C和25°C下，储存在聚丙烯和聚乙烯容器中的尿液样本中Δ9-四氢大麻酚（THCCOOH）的损失进行了研究。所有样本在一周内的不同时间点进行取样后通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行了分析。数据通过单因素方差分析进行分析，并拟合为一阶动力学方程。在4°C下，聚丙烯瓶的THCCOOH快速损失（最大损失14%，半衰期t½ = 0.53分钟），而聚乙烯瓶的损失也很快（最大损失17%，半衰期t½ = 5.77分钟）。在25°C下，聚丙烯瓶中观察到较小的损失（< 5%），而聚乙烯中的尿液没有显著损失。所有损失在1小时内稳定，且在一周内未见进一步损失。结果表明，THCCOOH结合可能是由于在较低温度下THCCOOH的溶解度降低，以及THCCOOH与更脂溶性的塑料的后续结合。结果还表明，聚丙烯和聚乙烯并没有以至于影响样本完整性的程度结合THCCOOH。

  DOI：

  10.1093/jat/24.7.567
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydrocanthin-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 beta-咔啉-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Loss of THCCOOH from Urine Specimens Stored in Polypropylene and Polyethylene Containers at Different Temperatures

  摘要：

  在4°C和25°C下，储存在聚丙烯和聚乙烯容器中的尿液样本中Δ9-四氢大麻酚（THCCOOH）的损失进行了研究。所有样本在一周内的不同时间点进行取样后通过气相色谱-质谱法（GC-MS）进行了分析。数据通过单因素方差分析进行分析，并拟合为一阶动力学方程。在4°C下，聚丙烯瓶的THCCOOH快速损失（最大损失14%，半衰期t½ = 0.53分钟），而聚乙烯瓶的损失也很快（最大损失17%，半衰期t½ = 5.77分钟）。在25°C下，聚丙烯瓶中观察到较小的损失（< 5%），而聚乙烯中的尿液没有显著损失。所有损失在1小时内稳定，且在一周内未见进一步损失。结果表明，THCCOOH结合可能是由于在较低温度下THCCOOH的溶解度降低，以及THCCOOH与更脂溶性的塑料的后续结合。结果还表明，聚丙烯和聚乙烯并没有以至于影响样本完整性的程度结合THCCOOH。

  DOI：

  10.1093/jat/24.7.567

文献信息

• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• Indole alkaloids from Hannoa klaineana roots
  作者：Luyengi Lumonadio、Maurice Vanhaelen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80351-9

  日期：1984.1

  Abstract 1-Methoxycanthin-6-one, rhyncophylline, isorhyncophylline and four new alkaloids, ethyl-β-carboline-1-propionate, ethyl-β-carboline-2N-oxide-1-propionate, 1-ethyl-β-carboline and 1-ethyl-β-carboline-2N-oxide, were isolated from three different samples of Hannoa klaineana roots.

  摘要 1-Methoxycanthin-6-one、钩藤碱、异钩藤碱和四种新生物碱、乙基-β-咔啉-1-丙酸酯、乙基-β-咔啉-2N-氧化物-1-丙酸酯、1-乙基-β-咔啉和 1 -乙基-β-咔啉-2N-氧化物，从 Hannoa klaineana 根的三个不同样品中分离出来。
• Herbal combinations for treating eczema
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：US10780141B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  A shampoo, conditioner, cream, ointment or other topical treatment includes an active herbal combination of Sheng Di Huang, Da Huang and Jin Yin Hua for treating eczema, and/or another skin or scalp disorder.

  洗发水、护发素、膏霜、软膏或其他外用疗法包括生地黄、大黄和金银花的活性草药组合，用于治疗湿疹和/或其他皮肤或头皮疾病。
• Ohmoto, Taichi; Koike, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 170 - 173
  作者：Ohmoto, Taichi、Koike, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• A study of the herb Aerva lanata. III. Alkaloids
  作者：G. G. Zapesochnaya、L. N. Pervykh、V. A. Kurkin

  DOI：10.1007/bf00630321

  日期：——

表征谱图