(Z)-(R)-5-Hydroxy-dodec-2-enoic acid tert-butyl ester | 152398-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-5-Hydroxy-dodec-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 152398-42-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: LQQCIBYKLYPGEO-QLKUMGTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-5-Hydroxy-dodec-2-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 (Z)-(R)-5-Hydroxy-dodec-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9