(E,R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate | 1406696-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (R,E)-3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate；[(E,1R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1406696-12-5
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 393.826
• InChiKey: NMBOCURKYQUYLF-JTVVXKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,S)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E,R)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g