dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate | 122419-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)malonate；2-(1H-indol-2-yl)malonic acid dimethyl ester；dimethyl indole-2-malonate
• CAS: 122419-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: TYEJTMAELYZPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  386.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-<3-(2-iodoethyl)-1H-indol-2-yl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821

文献信息

• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。
• Total Synthesis of (±)- and (−)-Actinophyllic Acid
  作者：Connor L. Martin、Larry E. Overman、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja100178u

  日期：2010.4.7

  acid upon exposure to HCl and paraformaldehyde. This concise second-generation total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid is realized in 22% overall yield from commercially available di-tert-butyl malonate and o-nitrophenylacetic acid by a sequence that proceeds by way of only six isolated intermediates. The first enantioselective total synthesis of (-)-actinophyllic acid (1) is accomplished by this

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总
• Synthese von Carbazolderivaten, 1. Mitt.: Über die Reaktion von 3-(2-Nitroethenyl)indol-2-malonestern mitMichael-Akzeptoren
  作者：Siavosh Mahboobi、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1002/ardp.19953280107

  日期：——

  ng und Dehydrierung zu den zweifach substituierten Carbazolen 20. Im Fall von 17a konnte das primare Eliminierungsprodukt 18 isoliert werden. Das Synthesepotential dieser Reaktionen wird diskutiert. Einige der beschriebenen Verbindungen und ihrer Derivate sind antimykobakteriell aktiv. Synthesis of Carbazole Derivatives, I: Reaction of 3-(2-Nitroethenyl)-indole-2-malonic Acid Esters with Michael-Acceptors

  研究了类型 9 化合物的类迈克尔反应：根据反应条件，与丙烯醛和甲基乙烯基酮铅的加成反应生成吡啶并二氢吲哚 16 或 14 和/或类型 17 或 15 的四氢咔唑。 在 Triton B 催化下，化合物15显示硝基甲基的逆迈克尔消除，随后水解/脱羧和脱氢得到双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论了这些反应的合成潜力。所描述的一些化合物及其衍生物具有抗分枝杆菌活性。咔唑衍生物的合成，I：3-(2-硝基乙烯基)-indole-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应研究了类型9化合物的迈克尔型反应。分别与丙烯醛和甲基乙烯基酮的加成反应 - 根据条件 - 导致 16 和 14 型吡啶并吲哚和/或 17 和 15 型四氢咔唑。使用 Triton B 化合物 15 进行逆迈克尔型消除硝基甲基，然后水解/脱羧和脱氢，产生双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论
• Blue LED Mediated C-H and N-H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters and Iodonium Ylides
  作者：Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.2533/chimia.2022.483

  日期：——

  mediated C-H and N-H insertion reaction in indoles and related heterocycles with aryl diazoesters and iodonium ylides as sources of carbenes. Blue LED effectively facilitates these conversions and was optimized from the option of numerous other LED lights. No metal catalysts were required. The reactions provide formation of differently alkylated indoles, pyrroles and furans. Control experiments and DFT

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。
• Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 29-38
  作者：Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz

  DOI：——

  日期：——