methyl (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoate | 244252-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoate
• 英文别名: methyl (9Z,12Z,15Z)-17-tert-butyldimethylsiloxy-octadeca-9,12,15-trienoate；methyl (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 244252-50-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: DSZHCKLDBGWCBD-BLLYNNJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of volicitin: a novel three-component Wittig approach to chiral 17-hydroxylinolenic acid

  摘要：

  本文描述了一种从甜菜夜蛾唾液分泌物中提取的植物挥发性物质生物合成诱导剂 N-(17-羟基亚麻酰基)-L-谷氨酰胺（volicitin）12 的两种对映体的简短立体选择性合成方法；volicitin 12 的受保护的 17-hydroxylinolenic acid 4 分子是通过一锅双维蒂希反应制备的。

  DOI：

  10.1039/a902020i
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.84h， 生成 methyl (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Double-Wittig Approach to Unsymmetrical (1Z,4Z,7Z)-Homoconjugated Trienes
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-u

  日期：2000.5

  (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) as key reagent. Double alkenylation of the corresponding bis(ylide) 3 with sequentially added aldehydes gives (Z)-1,4,7-homoconjugated trienes in good yields. Dissymmetrization of the bis(ylide) 3 is feasible, since it displays enhanced reactivity compared to the monoylide resulting from the first olefination. Symmetrical products from statistical coupling

  我们描述了一种使用对称 (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) 作为关键试剂的针对不对称取代的跳过三烯的新型单锅双 Wittig 方法。相应的双(叶立德) 3 与依次添加的醛的双链烯基化以良好的产率得到 (Z)-1,4,7-同共轭三烯。双(叶立德) 3 的不对称化是可行的，因为与第一次烯化产生的单叶立德相比，它显示出增强的反应性。双(叶立德) 3 统计偶联的对称产物可以通过中间铝酸盐复合物的原位热分解缓慢释放第一个醛组分来显着抑制，中间铝酸盐复合物是通过用 DIBAL-H 还原甲酯生成的。该新策略已成功应用于功能化和同位素标记的多不饱和脂肪酸的一锅法合成以及测地虫信息素 (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene 的合成(6a)。还发现不对称化策略适用于从 1,3-丙基双（三苯基溴化鏻）合成同共轭二烯。
• Synthesis of volicitin: a novel three-component Wittig approach to chiral 17-hydroxylinolenic acid
  作者：Georg Pohnert、Thomas Koch、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/a902020i

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of both enantiomers of N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine (volicitin) 12, an elicitor of plant volatile biosynthesis from beet armyworm salivary secretion, is described; the protected 17-hydroxylinolenic acid 4 moiety of volicitin 12 was prepared in a one pot bis-Wittig reaction.

  本文描述了一种从甜菜夜蛾唾液分泌物中提取的植物挥发性物质生物合成诱导剂 N-(17-羟基亚麻酰基)-L-谷氨酰胺（volicitin）12 的两种对映体的简短立体选择性合成方法；volicitin 12 的受保护的 17-hydroxylinolenic acid 4 分子是通过一锅双维蒂希反应制备的。
• Synthesis of the (17<i>R</i>)- and (17<i>S</i>)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm
  作者：Seiji ITOH、Shigefumi KUWAHARA、Morifumi HASEGAWA、Osamu KODAMA

  DOI：10.1271/bbb.66.1591

  日期：2002.1

  Both the (17R)- and (17S)-isomers of volicitin, which is contained in the oral secretion of the beet armyworm and induces corn seedlings to emit a blend of volatile compounds to attract the natural enemy of the herbivore, were synthesized via the semi-hydrogenation of an intermediary diyne and (Z)-selective olefination as the key steps. They were both obtained as crystalline compounds.

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。