(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1192366-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1192366-21-4
• 化学式: C₄₈H₄₇Cl₄NO₁₅
• 分子量: 1019.71
• InChiKey: BWJTXTBYWJXCRM-FCLCHAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 溶剂黄146 在 Pearlman's catalist 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 β-D-GlcpNAc-(1->6)-α-D-Manp-OMe
  参考文献：
  名称：

  与恶性肿瘤细胞上表达的寡糖表位相关的两个（1→6）链接的二糖的构象灵活性和动力学。

  摘要：

  研究了与糖基转移酶GnT-V作用有关的两个（1→6）连接的二糖的构象柔韧性和动力学。分析中使用了NMR NOE和T-ROE光谱实验，依赖构象的耦合常数和分子动力学（MD）模拟。为了促进这些研究中，所述化合物合成为α- D- [6- 13 C] -Man p -OMe衍生物，其降低了1 1 H NMR光谱重叠，并促进两个和三个键的确定1 H，1 H，1 H，13 C和13 C，13C耦合常数。对于糖苷的人口分布ω在α-扭转角D-曼p - （1→6）-α- D-曼p -OMe为GT / GG / TG等于45：50：5，而在α- d‐ man p‐ OMe被确定为56：36：8。这是对于β-产生的动态模型D- GLC p NAc-（1→6）-α- D-曼p通过分子动力学模拟采用基于CHARMM-PARM22 / SU01力场是在与实验观察非常好的一致性-OMe 。β‐ d‐ Glc p NAc‐（1→6）‐α‐D-曼p

  DOI：

  10.1002/chem.200900507
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 1-ethylsulfenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  与恶性肿瘤细胞上表达的寡糖表位相关的两个（1→6）链接的二糖的构象灵活性和动力学。

  摘要：

  研究了与糖基转移酶GnT-V作用有关的两个（1→6）连接的二糖的构象柔韧性和动力学。分析中使用了NMR NOE和T-ROE光谱实验，依赖构象的耦合常数和分子动力学（MD）模拟。为了促进这些研究中，所述化合物合成为α- D- [6- 13 C] -Man p -OMe衍生物，其降低了1 1 H NMR光谱重叠，并促进两个和三个键的确定1 H，1 H，1 H，13 C和13 C，13C耦合常数。对于糖苷的人口分布ω在α-扭转角D-曼p - （1→6）-α- D-曼p -OMe为GT / GG / TG等于45：50：5，而在α- d‐ man p‐ OMe被确定为56：36：8。这是对于β-产生的动态模型D- GLC p NAc-（1→6）-α- D-曼p通过分子动力学模拟采用基于CHARMM-PARM22 / SU01力场是在与实验观察非常好的一致性-OMe 。β‐ d‐ Glc p NAc‐（1→6）‐α‐D-曼p

  DOI：

  10.1002/chem.200900507