2-(4-Chlorophenoxy)-1-methylbenzimidazole | 78765-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenoxy)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 78765-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: DIPRXKFMZYLHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate 、 2-(4-Chlorophenoxy)-1-methylbenzimidazole 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-Chlorophenoxy)-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-芳氧基苯并咪唑的合成、光谱研究和抗炎活性

  摘要：

  2-氯-1-甲基苯并咪唑与各种酚反应生成相应的醚。在氘代氯仿和三氟乙酸中研究了这些化合物的 1H NMR 光谱。讨论了质谱仪中一种醚的碎裂。报告了化合物 2 的抗炎研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140512

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Sulfides Using Heteroaryl Ethers and <i>S</i>-Heteroaryl Thioesters via Heteroarylthio Exchange
  作者：Mieko Arisawa、Takeru Tazawa、Saori Tanii、Kiyofumi Horiuchi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02585

  日期：2017.1.6

  Unsymmetric di(heteroaryl) sulfides were synthesized by a rhodium-catalyzed heteroarylthio exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and S-(heteroaryl) thioesters. The reaction has broad applicability, giving diverse unsymmetric di(heteroaryl) sulfides containing five- and six-membered heteroarenes. No base is required in this reaction, which has been developed by the judicious design of organic substrates.
• KULKARNI M. V.; PATIL V. D., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 5, 440-447
  作者：KULKARNI M. V.、 PATIL V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Synthesis, Spectral Studies and Anti-Inflammatory Activity of Some New 2-Aryloxybenzimidazoles
  作者：Manohar V. Kulkarni、Vemanna D. Patil

  DOI：10.1002/ardp.19813140512

  日期：——

  corresponding ethers. 1H‐NMR‐spectra of these compounds were studied in deuteriochloroform and trifluoroacetic acid. Fragmentation of one of the ethers in the mass spectrometer is discussed. Anti‐inflammatory studies for compounds 2 are reported.

  2-氯-1-甲基苯并咪唑与各种酚反应生成相应的醚。在氘代氯仿和三氟乙酸中研究了这些化合物的 1H NMR 光谱。讨论了质谱仪中一种醚的碎裂。报告了化合物 2 的抗炎研究。