S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate | 10002-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate
• 英文别名: S-2-pyridyl benzothioate；2-benzoylthiopyridine；S-(pyridin-2-yl) benzothioate
• CAS: 10002-30-9
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: OOAHHQOWYHAPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 butane,chlorozinc(1+) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774
• 作为产物：
  描述：

  Phenylcarbonyloxy(pyridine-2-thione) 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物的光解可产生以氧为中心的自由基。

  摘要：

  由-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物的光解形成的以氧为中心的自由基已被乙烯基醚捕获。在苯甲酰氧基的情况下，通过III P化合物实现平滑的脱氧。还提供了形成二甲基叔丁基甲硅烷氧基和羟基自由基的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92615-7

文献信息

• Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen. A carboxylic ester synthesis
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/c39810001231

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields, whereas under nitrogen it affords ketones.

  在氧存在下，二烷基铜锂锂与S -2-吡啶基硫代硫酸盐的反应以高收率提供羧酸酯，而在氮气氛下则提供酮。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• Convenient synthesis of amides, esters, and thioesters using 2,2'-oxalyldi(2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Hiroko KURODA、Keiko IIDA、Miyuki ITO、Miwa NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3225

  日期：——

  Potassium salts (22) of various carboxylic acids readily react with 2, 2'-oxalyldi(2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole) (17) to form the corresponding 2-acyl-2, 3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazoles (24) as intermediates, which undergo aminolysis, alcoholysis, and thioalcoholysis to afforded amides (5), esters (6), and thioesters (7), respectively. These findings show that 17 can be conveniently used as a condensing agent for the synthesis of carboxylic acid derivatives (5, 6 or 7).

  各种羧酸的钾盐（22）容易与2, 2'-草酰二（2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺）（17）反应，形成相应的2-酰基-2, 3-二氢-3-氧代苯并异磺酰胺（24）作为中间体，这些中间体通过胺解、醇解和硫醇解分别得到酰胺（5）、酯（6）和硫酯（7）。这些发现表明，17可以方便地用作合成羧酸衍生物（5、6或7）的缩合剂。