5,6-Dimethyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 128321-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one；3-Ethoxy-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 128321-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VSSQGENRRQZMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (Z)-5r,6c-Dimethyl-3-ethoxy-6-<4-(trimethylsilyl)-2-butenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-Dimethyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f

文献信息

• Synthesis of the Oxygenated Bicyclo[9.3.1]pentadecane Ring System of Phomactin A using Chromium (II)-mediated Macrocyclisation and Ring Closure Metathesis
  作者：Kevin M. Foote、Matthew John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-11403

  日期：——

  Treatment of the aldehyde vinyl iodides 17, 19 a and 19 b in DMSO with CrCl2-NiCl2 resulted in their macrocyclisation to the oxygenated ring systems 18, 20, and 21 respectively (43-63%) of the PAF antagonist phomactin A isolated from the marine fungus Phoma sp. The same bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 24 could also be produced by treatment of the polyene 23 with Grubbs' ruthenium catalyst in hot CH2Cl2 for 10 h (∼ 30%).

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。
• Formal synthesis of (±)-upial. Oxidative free-radical cyclization of unsaturated 1,3-cyclohexanediones
  作者：Barry B. Snider、Steven V. O'Neil

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00841-u

  日期：1995.11

  Oxidative free-radical cyclization of 4-(3-hexcnyl)-1,3-cyclohexanedione 8 affords 85% of a mixture of 7 and 29. Short sequences were developed to convert this mixture to 2, a late intermediate in Taschner's synthesis of upial.

  4-（3-己基）-1,3-环己二酮8的氧化自由基环化反应可得到85％的7和29混合物。开发了短序列以将该混合物转化为2，这是Taschner合成尿嘧啶的后期中间体。
• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane
  作者：George Majetich、Derric Lowery、Vikram Khetani、Jee Seop Song、Kenneth Hull、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00012a036

  日期：1991.6

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.