1-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 40845-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 4'-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)acetophenone；1-[4-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 40845-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MFWLSLJTYLJZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)phenyl]-2,4-dioxo-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives

  摘要：

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.

  DOI：

  10.1021/jm00362a020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 azo-bis-α-tetralin 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到1-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用硫 (VI) 氟化物交换点击化学和光催化进行脱氨基苯甲基芳基化

  摘要：

  虽然胺是有机分子中最常见的功能手柄之一，但它是 C-C 键形成的关键，但未被充分利用。为了促进 C-N 键断裂，通常使用大的活化基团，但会导致产生化学计量的有机废物。在此，我们报告了依赖于硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学和氮杂-Ramberg-Bäcklund反应的苄基伯胺的原子经济活化。这种两步序列允许通过损失 SO 2从伯胺高产地生成 1,2-二烷基二氮烯。用蓝光和 Ir 光催化剂激发二氮烯，在排出 N 2时提供自由基对，N 2 可以在扩散和被 Ni 催化剂捕获时诱导形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种依赖于无痕点击方法的芳基化策略在各种示例中得到了利用，并对其机制进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01981

文献信息

• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。
• Alkene Triplets as 1,2-Biradicals: The Photoaddition of p-Acetylstyrene to Styrene
  作者：Richard A. Caldwell、J. Felipe Diaz、Duane C. Hrncir、David J. Unett

  DOI：10.1021/ja00097a022

  日期：1994.9

  The photoaddition of p-acetylstyrene (PAS) triplet to styrene (STY) has been studied. Direct irradiation of PAS in the presence of styrene yielded trans-1-(4-acetylphenyl)-2-phenylcyclobutane, an expected addition product, its cis isomer, and 1-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. The rate of addition of (3)PAS to styrene was determined by laser flash photolysis to be 3.2 X 10(6) M(-1) s(-1), and by quantum yield measurements as 2.0 X 10(6) M(-1) s(-1). The rate is 1 order of magnitude greater than that of addition of a primary alkyl radical to styrene and thus in only fair agreement with the 1,2-biradical model. The reaction of 3PAS with p-methoxystyrene is even faster. A rough estimate of the rate constant for (STY)-S-3 + STY is in better agreement with expectation. The possible involvement of a weak exciplex between the perpendicular PAS triplet and the styrene ground state is suggested to rationalize the rate enhancement. The validity of the 1,2-biradical representation of alkene triplets is discussed.
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• ARYL ACRYLICS FOR USE AS FUNGICIDE
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0877730A1

  公开（公告）日：1998-11-18
• US4336397A
  申请人：——

  公开号：US4336397A

  公开（公告）日：1982-06-22