5-{N-[N',N'-Bis(2-Methoxyethyl)aminoethyl]carbamoyl}-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide | 133445-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-{N-[N',N'-Bis(2-Methoxyethyl)aminoethyl]carbamoyl}-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-[bis(2-methoxyethyl)amino]ethyl]-5-sulfamoylthieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 133445-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅S₃
• 分子量: 421.563
• InChiKey: YFSKLYJBPIYOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.92h， 生成 5-{N-[N',N'-Bis(2-Methoxyethyl)aminoethyl]carbamoyl}-thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• HARTMAN, GEORGE D.;PRUGH, JOHN D.
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、PRUGH, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• New isomeric classes of topically active ocular hypotensive carbonic anhydrase inhibitors: 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and 5-substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides
  作者：John D. Prugh、George D. Hartman、Pierre J. Mallorga、Brian M. McKeever、Stuart R. Michelson、Mark A. Murcko、Harvey Schwam、Robert L. Smith、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00110a008

  日期：1991.6

  A series of 5-substituted thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b)- and thieno[3,2-b)thiophene-2-sulfonamides was prepared and evaluated for topical ocular hypotensive activity in glaucoma models. The 5-substituents were varied to maximize both inhibitory potency against carbonic anhydrase and water solubility. At the same time, these substituents were varied in order to obtain compounds with the appropriate

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。