1(S)-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-hexapyranosid-6-yl)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-hexapyranos-6-yl)-1-hydroxypropyne | 103814-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(S)-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-hexapyranosid-6-yl)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-hexapyranos-6-yl)-1-hydroxypropyne
• 英文别名: (1S)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-1-hydroxy-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosid-6-yl)propyne
• CAS: 103814-09-1；103882-25-3
• 化学式: C₅₀H₅₈O₁₂
• 分子量: 851.003
• InChiKey: PRWNCNZODBXYOQ-SQBWXKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-hexapyranosid-6-yl)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-hexapyranos-6-yl)-1-hydroxypropyne 在 Pd-BaSO₄ 、 Lindlar's catalyst 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 methyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-6-deoxy-9-C-(6'-O-benzyl-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galactopyranos-6'-yl)-L-ribo-β-D-galactononopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jarosz, Slawomir; Zamojski, Aleksander, Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, 1991, vol. 39, # 3, p. 261 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1(S)-1-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galacto-hexapyranosid-6-yl)-3-(6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-hexapyranos-6-yl)-1-hydroxypropyne
  参考文献：
  名称：

  1（S）-乙酰氧基-3- [6（R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基的合成，晶体结构和构象] -1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔

  摘要：

  摘要6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳糖基-oct-7-吡喃葡萄糖与2,3,3-甲基苯甲基的缩合4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-半乳糖-庚二醛-1,5-吡喃糖苷提供3- [6（ R）-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖-6-基] -1-羟基-1-（甲基2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷-6-基）丙炔。通过X射线衍射法在四圆衍射仪中研究了1a的1-O-乙酰基衍生物（1c）的单晶。化合物1c在单斜晶系系统中结晶，空间群P2 1（Z = 2），晶胞尺寸为a = 14.896（2），b = 8.295（1），c = 20.547（3）A和β= 102.66（1）° 。通过直接方法对结构进行了解析，并通过全矩阵对其进行了细化，最小二乘程序针对3839个唯一反射（F>2σF），最终的R = 0.0

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90668-2