(3S)-4-Methyl-1-penten-3-ol | 132486-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4-Methyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (3S)-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 132486-36-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: SZKVYEHTIWILMA-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3S)-4-Methyl-1-penten-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以123 mg的产率得到(((S)-4-methylpent-1-en-3-yl)oxy)(((3S,4R)-3-methylundec-1-en-4-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  异常的E选择环封闭复分解形成八元环

  摘要：

  绑起来：用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂处理硅系二烯时，观察到标题反应。讨论了形成E烯烃的闭环复分解的结构要求，以及导致E 烯烃的过渡态。该方法对于合成含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的聚酮化合物将很有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201004746
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到(3S)-4-Methyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异常的E选择环封闭复分解形成八元环

  摘要：

  绑起来：用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂处理硅系二烯时，观察到标题反应。讨论了形成E烯烃的闭环复分解的结构要求，以及导致E 烯烃的过渡态。该方法对于合成含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的聚酮化合物将很有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201004746

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantiospecific Allylation of Ketones and Imines Using Borinic Esters: Contiguous Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201407127

  日期：2014.10.6

  allylic boronic esters are not sufficiently reactive to react with ketones and imines. However, they can be converted into the corresponding borinic esters by the sequential addition of nBuLi and TFAA. These reactive intermediates possess the perfect balance between reactivity and configurational stability. Their enhanced reactivity allows the highly selective allylation of both ketones and ketimines

  3,3-二取代的烯丙基硼酸酯的反应性不足，无法与酮和亚胺反应。但是，可以通过顺序添加nBuLi和TFAA将它们转化为相应的硼酸酯。这些反应性中间体在反应性和构型稳定性之间具有完美的平衡。它们增强的反应性使得酮和酮亚胺都具有高度选择性的烯丙基化，并且可以通过完全的立体控制轻松进入相邻的四元立体中心。该方法的多功能性在所有可能的四元-四元立体异构体的构建以及杂环，二氢异喹啉和吲哚的烯丙基化中得到证明。
• Mu opioid receptor ligands: methods of use and synthesis
  申请人：Harrison Bryce A.

  公开号：US20090093534A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Novel compounds and compositions including those compounds, as well as methods of using and making the compounds are herein described. The compounds are useful in therapeutic applications, including modulation of disease or disease symptoms in a subject (e.g., mammal, human, dog, cat, horse). The compounds are useful as modulators of the mu opioid receptor (MOR) through their binding affinity with that receptor.

  本文描述了包括这些化合物在内的新型化合物和组合物，以及使用和制造这些化合物的方法。这些化合物在治疗应用中有用，包括调节受试者（例如哺乳动物、人类、狗、猫、马）的疾病或疾病症状。这些化合物通过它们与μ阿片受体（MOR）的结合亲和力作为MOR的调节剂是有用的。
• Stereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers and alcohols. The inside alkoxy effect
  作者：K. N. Houk、Susan R. Moses、Yun Dong Wu、Nelson G. Rondan、Volker Jager、R. Schohe、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/ja00325a040

  日期：1984.6
• Asymmetric dihydroxylation of vinyl and allylsilanes
  作者：John A. Soderquist、Anil M. Rane、Carlos J. López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91956-7

  日期：1993.3

  Representative vinyl and allylsilanes were efficiently converted to the corresponding optically active vicinal diols with the Os-catalyzed Sharpless asymmetric dihydroxylation. The enantiomeric excess achieved ranged widely from 6-88% with the trans alkenes providing the best substrates for asymmetric induction.
• Carbon-centered optically active organosilanes. A rational approach to an efficient silylated chiral auxiliary
  作者：Cristina Nativi、Nunziatino Ravida、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00005a056

  日期：1991.3