rac-4'β-Ethoxy-4'a,6',7',8'aα-tetrahydro-4'aα,6'α-dimethylspiro-5',8'-dion | 130815-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-4'β-Ethoxy-4'a,6',7',8'aα-tetrahydro-4'aα,6'α-dimethylspiro-5',8'-dion
• 英文别名: rac-4'β-Ethoxy-4'a,6',7',8'aα-tetrahydro-4'aα,6'α-dimethylspiro(cyclopropan-1,1'(4'H)-naphthalin)-5',8'-dion
• CAS: 130815-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LUFFACDDIBPCKP-XTWPYSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4'β-Ethoxy-4'a,6',7',8'aα-tetrahydro-4'aα,6'α-dimethylspiro-5',8'-dion 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94.7%的产率得到rac-4'α-Ethoxy-3',4',4'a,6',7',8'aβ-hexahydro-4'aβ,6'α-dimethylspiro-5',8'-dion
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  rac-4'β-Ethoxy-1',4',4'a,5',8',8'a-hexahydro-4'aα,6'-dimethylspiro-5',8'-dion 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到rac-4'β-Ethoxy-4'a,6',7',8'aα-tetrahydro-4'aα,6'α-dimethylspiro-5',8'-dion
  参考文献：
  名称：

  佛司可林的简便合成

  摘要：

  提出了一种（±）-毛喉素的24步合成方法，可一次传递100毫克量的这种复杂的二萜。我们方法的关键转变包括：a）战略性烯丙基转位，b）立体组装的异恶唑环的逐步组装，以及c）柠檬酸改性的弹性四取代烯烃的Upjohn二羟基化。所开发的路线对于制备新的福斯高林类似物具有令人激动的潜力，而半合成则无法获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201706809