(4aR,8aS)-8a-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-isoquinoline | 602302-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-8a-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[(4aS,8aR)-8a-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-1,3,4,4a,5,8-hexahydroisoquinolin-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 602302-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: ATUIAPPGCRXOFJ-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4aR,8aS)-8a-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-isoquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(4aR,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8a-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 臭氧 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,8aS)-8a-(hydroxymethyl)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9