1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-allofuranose | 70442-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-trifluoroacetamido-3-deoxy-α-D-allofuranose；N-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 70442-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₆
• 分子量: 315.246
• InChiKey: GFMZVIGCWJIXKF-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-5-O-p-nitrobenzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769

文献信息

• US4181795A
  申请人：——

  公开号：US4181795A

  公开（公告）日：1980-01-01
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XVIII. Synthesis and cytostatic activity of 5-fluoropyrimidine nucleosides of 3-amino-3-deoxy-.BETA.-D-ribofuranose and related compounds.
  作者：MINEO SANEYOSHI、HARUMI NISHIZAKA、NOBUYUKI KATOH

  DOI：10.1248/cpb.29.2769

  日期：——

  Treatment of 1, 2 : 5, 6-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-α-D-allofuranose (1) with trifluoroacetic anhydride afforded crystalline 3-trifluoroacetamido derivative (2) in good yield. Selective removal of the 5, 6-O-isopropylidene group of 2 by treatment with 70% acetic acid followed by oxidation with periodate and subsequent reduction with sodium borohydride gave crystalline 1, 2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribofuranose (3) in good yield. p-Nitrobenzoylation of 3 followed by acetolysis afforded crystalline 1, 2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-5-O-p-nitrobenzoyl-β-D-ribofuranose (5). Coupling of the resulting 1-O-acetyl sugar with bis-trimethylsilylated derivatives of N4-acyl-5-fluorocytosines, N4-acylcytosines, 5-fluorouracil and N4-acetyl-5-methylcytosine using SnCl4 afforded the corresponding fully acylated nucleosides (7). Saponification of 7 gave 3-amino-3-deoxy-β-D-ribonucleosides (8a-8d). Alternatively, 2, 4-dimethoxy-5-methylpyrimidine was also coupled with 5 followed by treatment with ammonia to give 8d. The nucleosides (8a-8d) thus obtained were examined for cytostatic effect on mouse leukemic L5178Y cells. The compounds tested were active against this system and their ED50 values were 0.7 μg/ml, 7 μg/ml, 16 μg/ml and 60 μg/ml, respectively.

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。