(R)-2-(tert-Butyldimethylsilyl)pentan-3-on | 107496-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyldimethylsilyl)pentan-3-on
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pentan-3-one
• CAS: 107496-27-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: KLBJMVUJURCTEG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyldimethylsilyl)pentan-3-on 在 氟化铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-t-butoxycarbonylamino-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of protected α-aminoketones via electrophilic amination of α-silylketones with an oxaziridine

  摘要：

  N-Boc protected alpha-aminoketones (4) of moderate enantiomeric purity were synthesised via N-Boc-3-(4-cyanophenyl)-oxaziridine (5) mediated electrophilic amination of enantiopure cw-silyl ketones (2) followed by removal of the silyl directing group in the aminated products (3) with tetrabutylammonium fluoride in a buffer solution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00382-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-Ethylpropylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidin 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyldimethylsilyl)pentan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones <i>via</i> Iodination with Trifluoroiodomethane
  作者：Dieter Enders、Daniela Klein、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1997-1013

  日期：1997.11

  The diastereo- and enantioselective syntheses of various α'-t-butyldimethylsilyl-α-iodo ketones 4a-h is described. The carbon iodine bond formation is achieved using trifluoroiodomethane as the electrophilic iodination reagent. The iodo ketones 4 are obtained in good yields and with excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de,ee ≥ 98%).

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。
• Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Enantiopure α-Silylketones Using N-Fluoro-benzosulfonimide: Regio- and Enantioselective Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Dieter Enders、Sophie Faure、Marcus Potthoff、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2001-18449

  日期：——

  synthesized in good yields and high enantiomeric excesses (ee = 87– 96%) from the corresponding simple cyclic and acyclic ketone precursors. The procedure involves a regioand diastereoselective electrophilic fluorination of enantiopure -silylketones 2 (de = 37– 98%) using commercially available N-fluorobenzosulfonimide as fluorinating agent, followed by a racemization–free cleavage of the silyl directing

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。
• Silicon-Directed Regio- and Enantioselective Synthesis of ?-Hydroxy-ketones Preliminary Communication
  作者：Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1002/hlca.19890720514

  日期：1989.8.9

  rolidine (RAMP)-hydrazone method, are oxidized to give α-hydroxy-ketones (R)−5 of high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) and in good overall yields (51-70%). The key step of the procedure is the silicon-directed diastereoselective oxidation of the corresponding silyl enol ethers of (S)−2, with m-chloroperbenzoic acid or 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridine, followed by flash chromatography and desilylation

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。
• Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj Bhushan

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 4, p. 594 - 596
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj Bhushan

  DOI：——

  日期：——