5-Carbomethoxy-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 124549-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Carbomethoxy-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: methyl 9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-carboxylate
• CAS: 124549-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: JVLGAGQQKXJTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Carbomethoxy-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Hydroxymethyl-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-Carbomethoxy-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives linked to amine, N-methylurea, and N-methyl-N-nitrosourea moieties with various types of carbamoyl tethers at the C-5 atom
  作者：Asako Kato、Yusuke Nagatsuka、Tomokazu Hiratsuka、Satoko Kiuchi、Yoko Iwase、Yuri Okuno、Tetsuya Tsukamoto、Y.B. Kiran、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.068

  日期：2016.7

  high yields, and their cytotoxic activities were evaluated against Sarcoma-180, NIH3T3, HeLa S-3, and L1210 cell lines. These compounds exhibited potent cytotoxic activity (IC50=1.6–50 μM) and odd-even alternation effect. 9-Methoxy-2,11-dimethyl-5-((2-(3-methyl-3-nitrosoureido)ethyl)carbamoyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium chloride exhibited the most potent cytotoxic activity (IC50=0.15 μM) and cell

  三十五种新型吡啶并咔唑（5-（N-烷基）氨基甲酰基-11-甲基-6 H-吡啶并[4,3- b ]咔唑和5-（N-烷基）氨基甲酰基-2,11-二甲基-6通过烷基-，氧烷基-和亚氨基烷基氨基甲酰基连接基与胺，N-甲基脲和N-甲基-N-亚硝基脲部分共轭的H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-2-氯化物衍生物是通过一系列甲基11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-5-羧酸酯与聚亚甲基二胺（n = 2–5），对硝基苯基N的反应合成-甲基氨基甲酸酯和N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸酯，并评估了它们对肉瘤180，NIH3T3，HeLa S-3和L1210细胞系的细胞毒活性。这些化合物表现出有效的细胞毒活性（IC 50 = 1.6–50μM）和奇偶交替效应。9-甲氧基-2,11-二甲基-5-（（2-（3-甲基-3-亚硝基脲基）乙基）氨基甲酰基）-6 H-吡啶基[4,3 - b ]咔唑-2-氯化铵显示最多强大的细胞毒活性（IC
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6h-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sandeep P. Modi、Todd McComb、Abdel-Hadi Zayed、R. Christopher Oglesby、Sydney Archer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87753-x

  日期：1990.1

  A few 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles were prepared for cytotoxicity testing in cultures of human lung cancer cells. Methyl 6-methoxyindoleacetate , prepared by reduction of methyl 4-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-3-oxobutyrate , was condensed with 3-acetylpyridine to give the vinyl indole which was quarternized with p-nitrobenzyl bromide. Cyclization of this salt with the aid of sodium methoxide and ethyl nicotinate

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯