[(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 916240-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 916240-60-3
• 化学式: C₂₈H₆₂O₃Si₃
• 分子量: 531.055
• InChiKey: DGXFAPWGPMZIMN-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4S,9R,10S,11S,12S)-9,11,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,10,12-tetramethyltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethyloct-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A cross metathesis approach to the synthesis of the C11–C23 fragment of (−)-16-normethyldictyostatin

  摘要：

  The synthesis of the C11-C23 fragment 2 of (-)-16-normethyldictyostatin has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 4 and 5 followed by a reduction of the double bond at C16-C17. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor alcohol 7. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.004