(2Z)-3,3-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylidene]cyclopentan-1-one | 164119-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3,3-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 164119-98-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: HNKGQOMBOBZZCX-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3,3-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylidene]cyclopentan-1-one 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of taxoids: a rapid entry into bicyclo[6.4.0]dodecane ring system. Part 1

  摘要：

  We report a short and stereocontrolled synthesis of the taxoid BC-subunit (+)-5 embodying the whole carbon framework and most of the required oxygen functionalities for further elaboration. Enantiomeric purity was secured at an early stage by resolution involving derivatization with (S)-2-acetoxypropionyl chloride on (+/-)-10b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00434-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.67h， 生成 (2Z)-3,3-dimethyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of taxoids: a rapid entry into bicyclo[6.4.0]dodecane ring system. Part 1

  摘要：

  We report a short and stereocontrolled synthesis of the taxoid BC-subunit (+)-5 embodying the whole carbon framework and most of the required oxygen functionalities for further elaboration. Enantiomeric purity was secured at an early stage by resolution involving derivatization with (S)-2-acetoxypropionyl chloride on (+/-)-10b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00434-0