6-Methyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohept-2-enone | 112768-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohept-2-enone
• CAS: 112768-34-0；112768-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: NBIZJGCKJILORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohept-2-enone 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 clavularin A 、 (+/-)-trans-6-methyl-7-(3-oxobutyl)cyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从2-环庚烯酮立体选择性合成clavularin a

  摘要：

  天然存在的细胞毒性化合物，克拉维霉素A（1）的合成，是由2-环庚烯酮分七个步骤完成的。关键步骤包括双烷基化过程和烯酮的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95448-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 6-Methyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从2-环庚烯酮立体选择性合成clavularin a

  摘要：

  天然存在的细胞毒性化合物，克拉维霉素A（1）的合成，是由2-环庚烯酮分七个步骤完成的。关键步骤包括双烷基化过程和烯酮的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95448-0

文献信息

• A stereoselective synthesis of clavularin a from 2-cycloheptenone
  作者：Ian W.J Still、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95448-0

  日期：1987.1

  The synthesis of the naturally occurring cytotoxic compound, clavularin A(1), has been effected in seven steps, from 2-cycloheptenone. The key steps involve a double alkylation procedure and a stereoselective hydrogenation of an enone.

  天然存在的细胞毒性化合物，克拉维霉素A（1）的合成，是由2-环庚烯酮分七个步骤完成的。关键步骤包括双烷基化过程和烯酮的立体选择性氢化。