6β,7β:15β,16β-dimethylene-1α,2α-epoxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone | 95218-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6β,7β:15β,16β-dimethylene-1α,2α-epoxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
• CAS: 95218-12-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: OVVMIOMLFYOWDJ-HTIDZOTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,7β:15β,16β-dimethylene-1α,2α-epoxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-chloro-6β,7β:15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregna-1,4-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。1. 6 beta，7 beta：15 beta，16 beta-二亚甲基甾体螺内酯的合成及活性。

  摘要：

  合成了高活性醛固酮拮抗剂dihydrospirorenone（2）和spirorenone（3）的几种衍生物。这些努力的目的是制备表现出降低的内分泌特性的化合物，其醛固酮的拮抗活性与螺旋体酮相同或更好。1α，2α-亚甲基衍生物20与螺旋体酮相比具有相似的醛固酮拮抗效力，但是未显示出减少的内分泌副作用。化合物4-11、15-19和21中的其他取代基分别急剧降低了醛固酮拮抗活性2或3。

  DOI：

  10.1021/jm50001a002
• 作为产物：
  描述：

  螺利酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以39.2%的产率得到6β,7β:15β,16β-dimethylene-1α,2α-epoxy-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。1. 6 beta，7 beta：15 beta，16 beta-二亚甲基甾体螺内酯的合成及活性。

  摘要：

  合成了高活性醛固酮拮抗剂dihydrospirorenone（2）和spirorenone（3）的几种衍生物。这些努力的目的是制备表现出降低的内分泌特性的化合物，其醛固酮的拮抗活性与螺旋体酮相同或更好。1α，2α-亚甲基衍生物20与螺旋体酮相比具有相似的醛固酮拮抗效力，但是未显示出减少的内分泌副作用。化合物4-11、15-19和21中的其他取代基分别急剧降低了醛固酮拮抗活性2或3。

  DOI：

  10.1021/jm50001a002