methyl (2S,3S)-4-[(1S,4aS,4bS,6S,7S,8aS,10aS)-6,7-dihydroxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-2-amino-3-methoxybutanoate | 214773-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3S)-4-[(1S,4aS,4bS,6S,7S,8aS,10aS)-6,7-dihydroxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-2-amino-3-methoxybutanoate
• CAS: 214773-06-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅
• 分子量: 437.62
• InChiKey: LNMCAJDHSNOFHJ-GLLGBVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 methyl (2S,3S)-4-[(1S,4aS,4bS,6S,7S,8aS,10aS)-6,7-dihydroxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-2-amino-3-methoxybutanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.16 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brasilicardin A.一种新型的三环代谢物，具有来自放线菌Nocardiabrasiliensis的强免疫抑制活性。

  摘要：

  从巴西放线菌诺卡氏菌IFM 0406的培养液中分离出具有强免疫抑制活性的新型三环代谢物巴西甲素A（1），并基于光谱数据，化学方法和X建立了包括绝对立体化学的结构射线分析。巴西利卡汀A（1）是第一个三环化合物，由具有鼠李糖，N-乙酰氨基葡萄糖和氨基酸部分的抗/顺/抗全氢菲骨架组成。

  DOI：

  10.1021/jo9807114
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S,3S)-4-[(1S,4aS,4bS,6S,7S,8aS,10aS)-6,7-dihydroxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-2-amino-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Brasilcardins 的不对称全合成

  摘要：

  Brasilicardins 是一种细菌二萜类天然产物，具有很强的免疫抑制活性，是有前途的免疫抑制剂候选药物。在结构上，它们可以被描述为萜类化合物的混合，氨基酸，和糖类，并共享特性高度应变的抗-顺式-反具有两个季不对称碳原子-融合perhydrophenanthrene萜骨架（ABC-环系统）。基于分子内共轭加成的策略性使用，设计了所有四种巴西利卡汀的统一和立体选择性全合成。ABC 环系统最初是通过 Weinreb 酰胺的新型分子内共轭加成以高度立体控制构建的，并原位生成 ( Z)-乙烯基铜物种。后期常用中间体对氨基酸组分进行立体选择性安装，然后通过糖基化引入糖单元以完成巴西卡丁素 A-D 的全合成。我们的合成为合成用于生物学和药理学研究的各种巴西卡定类似物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201811403

文献信息

• Brasilicardins B–D, new tricyclic terpernoids from actinomycete Nocardia brasiliensis
  作者：Kazusei Komatsu、Masashi Tsuda、Motoo Shiro、Yasushi Tanaka、Yuzuru Mikami、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.007

  日期：2004.11

  Three new tricyclic terpenoids, brasilicardins B-D (2-4), were isolated together with brasilicardin A (1), a potent immunosuppressive compound, from the cultured broth of a pathogenic actinomycete Nocardia brasiliensis IFM0406, and the structures and stereochemistry were determined by spectroscopic data and a single crystal X-ray diffraction analysis. The immunosuppressive and cytotoxic activities of 2-4 were examined in the comparison with 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.