2-(4-chlorobutyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 72766-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobutyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 72766-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: HXXZFJLSSCGKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobutyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 萘 重水 、 lithium 作用下， 生成 2-(4-deuteriobutyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(4-chlorobutyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ω-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-yl)alkyl purine derivatives and their activity towards HIV reverse transcriptase

  摘要：

  Novel derivatives of 6-substituted purines were synthesized by alkylation of 6-substituted purines with various 2 -(chloroalkyl)-2 -aryl-1,3-dioxolanes and related compounds. Their inhibitory properties toward HIV reverse transcriptase were studied. The structure-activity relationship within the synthesized compounds was found.

  DOI：

  10.1134/s1068162015010069

文献信息

• Derivatives of substituted N-alkylimidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049565A2

  公开（公告）日：1982-04-14

  Compounds useful as anticonvulsant agents, antifungals and antibacterials are represented by the formula wherein R1 is phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halo, lower alkyl of one to four carbon atoms, lower alkoxy of one to four carbon atoms and trifluoromethyl; Z is ethylene or propylene optionally substituted by one or more lower alkyl groups of one to four carbon atoms; m is 1, 2, 3 or 4 and n is 0, 1, 2, or 3 with the proviso that the sum of m and n is 2, 3 or 4; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The ketone intermediates useful in preparing compounds of formula (I) also have anticonvulsant activity.

  可用作抗惊厥剂、抗真菌剂和抗菌剂的化合物由以下式子表示 其中 R1 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基可从卤代、一至四个碳原子的低级烷基、一至四个碳原子的低级烷氧基和三氟甲基组成的组中选出；Z 是乙烯或丙烯，可任选被一个或多个一至四个碳原子的低级烷基取代；m 是 1、2、3 或 4，n 是 0、1、2 或 3，但 m 和 n 之和必须是 2、3 或 4；及其药学上可接受的酸加成盐。 用于制备式（I）化合物的酮中间体也具有抗惊厥活性。
• Reductive opening of 2-phenyl-1,3-dioxolanes by a naphthalene-catalysed lithiation: synthetic applications
  作者：Juan F. Gil、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80223-4

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl-1,3-dioxolanes 1a,b with an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in tetrahydrofuran at -40-degrees-C followed by successive reaction with an electrophile and final hydrolysis with water at the same temperature yields the corresponding monoprotected 1,2-diols 2aa-2bf. The same process but allowing to rise the temperature to 20-degrees-C before the hydrolysis affords alcohols 3aa-3bd. The use of 2,2-diphenyl-1,3-dioxolane 1d, under similar reaction conditions as for compounds 2, permits the isolation of 2,2-diphenylalcohols 11da-11dc, resulting from the reaction with two different electrophiles. A mechanistic rationalization for all processes is given.
• Wagner, Peter J.; Frerking, Harlan W. Jr., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2047 - 2061
  作者：Wagner, Peter J.、Frerking, Harlan W. Jr.

  DOI：——

  日期：——
• XIDAKA, XIROESI;MATSUMOTO, IKUO;KODZAVA, DZYUNDZI;KOTANI, SIGEHNORI
  作者：XIDAKA, XIROESI、MATSUMOTO, IKUO、KODZAVA, DZYUNDZI、KOTANI, SIGEHNORI

  DOI：——

  日期：——
• US4321272A
  申请人：——

  公开号：US4321272A

  公开（公告）日：1982-03-23