2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)methyl-α-D-mannopyranose | 132470-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)methyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 132470-53-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₈
• 分子量: 626.747
• InChiKey: RKTAIJSQIIRFNC-MUIHICNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)methyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学在外糖的合成和反应中。

  摘要：

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。

  DOI：

  10.1021/jo0255227
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 、 乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)methyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体化学在外糖的合成和反应中。

  摘要：

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。

  DOI：

  10.1021/jo0255227

文献信息

• Stereochemistry in the Synthesis and Reaction of <i>e</i><i>xo</i>-Glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Yu-Ying Yang、Yu-Feng Gu、Shwu-Huey Wang、Che-Chien Chang、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1021/jo0255227

  日期：2002.5.1

  Two general methods are explored for the stereoselective synthesis of exo-glycals. One method utilizes a nucleophilic addition of fully protected sugar lactones of gluco-, galacto-, and manno-types, followed by the subsequent dehydration, to give the desired exo-glycals with (Z)-configuration. The other method proceeds with selenylation of C-glycosides in a stereoselective manner. The subsequent selenoxide

  探索了两种一般方法来立体选择性合成外糖。一种方法利用亲核加成葡萄糖，半乳糖和甘露糖型的完全保护的糖内酯，随后进行脱水，以得到具有（Z）构型的期望的外糖。另一种方法以立体选择性方式进行C-糖苷的硒化。随后的亚硒酸盐消除也提供了（Z）-外糖。制备的葡萄糖型或甘露型的外糖共轭酯与烯丙醇反应，仅得到α-异头物。