1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3'-carbomethoxyamino)propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene | 470458-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3'-carbomethoxyamino)propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
• 英文别名: methyl N-[3-[(6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 470458-66-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 467.702
• InChiKey: YWNBMFITNYGDSN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3'-carbomethoxyamino)propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-carbomethoxy-11-phenylsulfonyl-2-aza-spiro(5.5)undecane
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-methyl-CBS-oxaborolidine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3'-carbomethoxyamino)propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e