7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-carbomethoxy-11-phenylsulfonyl-2-aza-spiro(5.5)undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-carbomethoxy-11-phenylsulfonyl-2-aza-spiro(5.5)undecane
• 英文别名: methyl (6R,7S,11S)-11-(benzenesulfonyl)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-azaspiro[5.5]undecane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅SSi
• 分子量: 481.729
• InChiKey: QFVXWHNILKUUQD-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-carbomethoxy-11-phenylsulfonyl-2-aza-spiro(5.5)undecane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-sibirine
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-carbomethoxy-11-phenylsulfonyl-2-aza-spiro(5.5)undecane
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e

文献信息

• 6-Exo-spiro (Alkoxycarbonylamino)methyl Radical Cyclization:  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (−)-Sibirine
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol026671e

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The (methoxycarbonylamino)methyl radical can be readily generated from its PhSe precursor and undergoes preferential 6-exo-spiro cyclization when PhSO(2) is attached at the distal alkene carbon. This property was applied to the synthesis of the racemic and optically active spirocyclic alkaloid sibirine.

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。