(2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptan-1-ol | 918961-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-1-ol
• CAS: 918961-63-4
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 466.777
• InChiKey: FMAYGBQDXDGION-HKQJZWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptan-1-ol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S,8R)-((3R,4R,E)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl) 3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  纳波内酯的全合成及其对吡咯霉素的生物转化

  摘要：

  据报道，纳波内酯的总合成得到改善，并且可以生物转化为吡咯霉素。该总合成利用了分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，该偶联显着提高了大环化率（90-96％），并允许C3-和C5-氧化态的区分。委内瑞拉链霉菌的一个pikAI缺失突变体通过体内糖基化和氧化作用，将合成的narbonolide转化为吡珠霉素。合成化学和工程生物转化的这种结合对于合成具有生物学意义的新型大环内酯类似物具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/jo062047u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylpentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433

文献信息

• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin
  作者：Ronaldo A. Pilli、Carlos Kleber Z. de Andrade、Carlos Roberto O. Souto、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo9809433

  日期：1998.10.1

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.
• Total Synthesis of Narbonolide and Biotransformation to Pikromycin
  作者：Lakshmanan Venkatraman、Christine E. Salomon、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jo062047u

  日期：2006.12.1

  improved total synthesis of narbonolide and its biotransformation to pikromycin is reported. This total synthesis utilized an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi coupling that significantly improved macrocyclization yields (90−96%) and allowed for differentiation of the C3- and C5-oxidation states. A pikAI deletion mutant of Streptomyces venezuelae was used to biotransform synthetic narbonolide to pikromycin

  据报道，纳波内酯的总合成得到改善，并且可以生物转化为吡咯霉素。该总合成利用了分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，该偶联显着提高了大环化率（90-96％），并允许C3-和C5-氧化态的区分。委内瑞拉链霉菌的一个pikAI缺失突变体通过体内糖基化和氧化作用，将合成的narbonolide转化为吡珠霉素。合成化学和工程生物转化的这种结合对于合成具有生物学意义的新型大环内酯类似物具有广阔的前景。