benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate | 1569902-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
• 英文别名: benzyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1569902-13-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: INDFCCRQKWDANA-OHUMZHCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j