methyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate | 1569902-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1569902-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: QDPDHZDFLVBKBF-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-octitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 methyl 2,6-anhydro-8-O-benzyl-3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j

文献信息

• Preparation of a Protected 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonate Glycal Donor for the Synthesis of β-KDO-Containing Oligosaccharides
  作者：Tapan Kumar Pradhan、Chun Cheng Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol500275j

  日期：2014.3.7

  A practical method for the synthesis of KDO glycal donors was developed. The prepared KDO donors exhibited excellent disastereoselectivity of glycosylation in a CH2Cl2–CH3CN solvent mixture, which was found to be associated with the isopropylidene protection at the C-4 and C-5 hydroxyls. The synthetic use of the KDO donor was demonstrated in the preparation of β-KDO-containing oligosaccharides.

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。