(RS,E,E)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-12,16-dimethyl-18-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one | 135305-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (RS,E,E)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-12,16-dimethyl-18-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one
• 英文别名: (RS,E,E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-12,16-dimethyl-18-{[(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one；(12E,16E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,16-dimethyl-18-(oxan-2-yloxy)octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one
• CAS: 135305-55-4；135305-79-2
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄Si
• 分子量: 518.853
• InChiKey: AAHVONZJZBPRGB-VJFFFQIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,E,E)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-12,16-dimethyl-18-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到1-<(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>heptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308
• 作为产物：
  描述：

  (RS,E,E)-6,10-dimethyl-12-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>dodeca-6,10-dien-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (RS,E,E)-9-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-12,16-dimethyl-18-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-octadeca-12,16-dien-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ene-Type Cyclizations of Terpenoid 1,6-Enynes
  作者：Andreas Knierzinger、Alfred Grieder、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19910740308

  日期：1991.5.2

  Palladium-catalyzed ene-type cyclizations of 1,6-enynes 2 yield methylidene-cyclopentane derivatives 3. Removal of protecting groups from 3 furnishes the diols 4 and 5, whose configurations were established by a combination of X-ray and 1H-NMR techniques. The predominant formation of isomers 4 is discussed in the context of two alternative hypothetical mechanisms previously proposed for this type of

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。