bis(2'-deoxyadenosin-2'-yl) disulfide | 136904-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: bis(2'-deoxyadenosin-2'-yl) disulfide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]disulfanyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 136904-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₁₀O₆S₂
• 分子量: 564.606
• InChiKey: YPFSAFCTLSDPGE-XPWFQUROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  238.62
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-S-<9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl>-2'-thioadenosine 在 吡啶 、 吡咯 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(2'-deoxyadenosin-2'-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  2'-硫腺苷的合成

  摘要：

  摘要6-N-苯甲酰基-9- [3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-O-三氟甲磺酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]之间的反应在N 1，N 1，N 3，N的存在下，由9-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤和9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇（AXT，7b）制备的腺嘌呤（12a） 3-四甲基胍，然后在乙腈中用四乙基氟化铵处理，然后用甲醇氨水处理，得到标题化合物（1c）的2'-S- [9-（4-甲氧基苯基）黄嘌呤-9-基]衍生物（13）。产量高。当将13与吡咯在乙酸溶液中加热至70°时，以良好的产率获得化合物1c。还描述了通过类似途径制备9-（2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（5）的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84167-q

文献信息

• Lability of glycosidic linkages of 2′-thio-ribonucleosides
  作者：Richard Johnson、Colin B. Reese、Pei-Zhuo Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98706-n

  日期：1995.4

  2'-Thiouridine 2, 2'-thioadenosine 5 and 2'-thiocytidine 8 undergo glycosidic cleavage in aqueous solution at 25 degrees C at and above pH 6.5. The glycosidic linkages of [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 and the dimeric disulfides 12a, 12b and 12c, derived from the 2'-thio-ribonucleosides 2, 5 and 8, respectively, are stable under the same neutral and mildly basic conditions. 2'-Thioadenosine 5 and particularly [1-beta-D-(2-thioarabinofuranosyl)]-adenine 7 are more stable than 2'-deoxyadenosine to acid-catalyzed hydrolysis.