6-oxo-4,5,9,10-tetrahydro-6H,8H-pyrido<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine | 107484-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-4,5,9,10-tetrahydro-6H,8H-pyrido<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine
• 英文别名: 4,5,9,10-tetrahydro-8H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridine-6-one；4,5,9,10-Tetrahydropyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-6(8H)-one；1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-trien-2-one
• CAS: 107484-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: LPIQATAQJHMRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-4,5,9,10-tetrahydro-6H,8H-pyrido<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到9-氮杂久洛尼定
  参考文献：
  名称：

  Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts

  摘要：

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965973
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,6-naphthyridine-8-acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到6-oxo-4,5,9,10-tetrahydro-6H,8H-pyrido<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Miura, Norio; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2018 - 2023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 9-azajulolidine and its application to post-Ullmann reactions
  作者：Ken-Tsung Wong、Sung-Yu Ku、Feng-Wen Yen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.094

  日期：2007.7

  This Letter describes the efficient synthesis of 9-azajulolidine from readily available reagents and its utilization as an effective electron-rich ligand for post-Ullmann-type reactions, that is, for C(aryl)-heteroatom (N, O, S) bond formation reactions, with dramatically enhanced reaction rates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.