(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-(((S)-3-四氢呋喃)氧代)苄基)苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇 | 1279691-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-(((S)-3-四氢呋喃)氧代)苄基)苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇
• 中文别名: 恩格列净；羟基 1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene
• 英文别名: 1-Hydroxy Empagliflozin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1279691-35-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₈
• 分子量: 466.916
• InChiKey: YZGOOQZXQOPQNT-QZMOQZSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-(((S)-3-四氢呋喃)氧代)苄基)苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应器连续化生产恩格列净的方法

  摘要：

  本发明属于恩格列净的制备技术领域，本发明公开了一种利用微通道反应器连续化生产恩格列净的方法。本发明采用一种连续化生产方法，将反应时间从传统的数小时缩短到几十秒至几分钟，生产周期短，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率和反应收率；经本发明所述生产工艺得到的恩格列净的纯度达到了97～99％，产率达到了81～92％。本发明在微通道反应器内反应，可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性，同时微通道反应器内强的传质效果，使得液‑固非均相反应液得到充分的混合，提高了反应效率。

  公开号：

  CN115716821A
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-(((S)-3-四氢呋喃)氧代)苄基)苯基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4- (BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FORME CRISTALLINE DE 1-CHLORO-4-(?-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-[4-((S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YLOXY)-BENZYL]-BENZÈNE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(Β-D-葡萄糖吡喃糖基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物及其用途。

  公开号：

  WO2011039107A1

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• PROCESSES FOR PREPARING OF GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZYL-BENZENE DERIVATIVES
  申请人：WEBER Dirk

  公开号：US20110237789A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to processes for preparing a glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivative of general formula III, wherein R 1 is defined according to claim 1.

  本发明涉及制备一种一般式III的葡萄糖吡喃基取代苄基苯衍生物的方法， 其中R1根据权利要求1定义。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM
  申请人：Weber Dirk

  公开号：US20110237526A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to a method for the preparation for a crystalline form of 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene. In addition the invention relates to a crystalline form obtainable by this method, to a pharmaceutical composition and to the use thereof for preparing medicaments.

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(β-D-葡萄糖吡喃糖基-1-基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物和其用途。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3939577A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  The invention relates to a pharmaceutical composition according to the claim 1 comprising a glucopyranosyl-substituted benzene derivative in combination with a DPP IV inhibitor which is suitable in the treatment or prevention of one or more conditions selected from type 1 diabetes mellitus, type 2 diabetes mellitus, impaired glucose tolerance and hyperglycemia. In addition the present invention relates to methods for preventing or treating of metabolic disorders and related conditions.

  该发明涉及根据权利要求1的药物组合物，包括一种葡萄糖吡喃基取代苯衍生物与一种适用于治疗或预防从以下选定的一种或多种疾病的DPP IV抑制剂的组合物，所述疾病包括1型糖尿病、2型糖尿病、糖耐量受损和高血糖。此外，本发明涉及预防或治疗代谢紊乱及相关疾病的方法。