ethyl (2'S,3'S)-7-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 843674-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2'S,3'S)-7-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 843674-48-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉S
• 分子量: 578.724
• InChiKey: OGZBRTNNEDFOBO-SYTJOKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'S,3'S)-7-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到ethyl (2'S,3'S)-7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链三糖L-甘油-α-D-甘露聚糖基（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基（（1→4）]-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七糖的合成允许灵活访问奈瑟氏球菌和嗜血杆菌LPS核心结构

  摘要：

  摘要有效合成受保护的支链三糖（2'S，3'S）-（7-O-苄基-6-O-氯乙酰基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'， 3′-二基）-2-氧-对甲氧基苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→3）-[（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β -D-吡喃葡萄糖基）（（1→4）]-7-O-乙酰基-1,6-脱水-2-O-苄基-L-甘油-β-D-甘露聚糖描述了嗜血杆菌和奈瑟氏球菌LPSs的核心结构的合成。使用苄氧甲基氯或市售的乙烯基试剂通过格氏反应形成庚糖。脱水桥是通过用FeCl3处理6-OH甲基α-庚糖苷前体而形成的。保护基模式允许在第二个庚糖部分的2位，3位，4位和6位进行修饰，并且在无水桥乙酰化后，还可以在还原端进行延伸，

  DOI：

  10.1081/car-200044580
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2'S,3'S)-7-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链三糖L-甘油-α-D-甘露聚糖基（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基（（1→4）]-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七糖的合成允许灵活访问奈瑟氏球菌和嗜血杆菌LPS核心结构

  摘要：

  摘要有效合成受保护的支链三糖（2'S，3'S）-（7-O-苄基-6-O-氯乙酰基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'， 3′-二基）-2-氧-对甲氧基苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→3）-[（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β -D-吡喃葡萄糖基）（（1→4）]-7-O-乙酰基-1,6-脱水-2-O-苄基-L-甘油-β-D-甘露聚糖描述了嗜血杆菌和奈瑟氏球菌LPSs的核心结构的合成。使用苄氧甲基氯或市售的乙烯基试剂通过格氏反应形成庚糖。脱水桥是通过用FeCl3处理6-OH甲基α-庚糖苷前体而形成的。保护基模式允许在第二个庚糖部分的2位，3位，4位和6位进行修饰，并且在无水桥乙酰化后，还可以在还原端进行延伸，

  DOI：

  10.1081/car-200044580