8-nitro-phenanthridine | 111609-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-phenanthridine
• 英文别名: 3-nitro-phenanthridine；3-Nitro-phenanthridin；3-Nitrophenanthridine；3-nitrophenanthridine
• CAS: 111609-76-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: IAOVHWPNOBPENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C
• 沸点：
  439.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-phenanthridine 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以18%的产率得到3-菲啶胺
  参考文献：
  名称：

  Frolova, E. P.; Akhvlediani, R. N.; Krasnokut-skii, S. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 169 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenanthridine; nitrate 在 硫酸 作用下， 生成 8-nitro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Caldwell; Walls, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2156,2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Oxidative Cyclization of 2′-Arylbenzaldehyde Oxime Ethers under Photoinduced Electron Transfer Conditions
  作者：Julie L. Hofstra、Brittany R. Grassbaugh、Quan M. Tran、Nicholas R. Armada、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/jo502324z

  日期：2015.1.2

  sequence is initiated by an electron transfer step followed by nucleophilic attack of the aryl ring onto the nitrogen of the oxime ether. A concave downward Hammett plot is presumably the result of a change in charge distribution in the radical cation species with strongly electron-donating substituents that yields a less electrophilic nitrogen atom and a decreased amount of cyclized product. The reaction

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。
• Synthesis of Phenanthridines and Analogues via Suzuki Coupling and Condensation
  作者：Jayanta Ray、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1339793

  日期：——

  A convenient and short methodology has been developed towards the synthesis of highly substituted phenanthridines and their analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives in a single step via Suzuki coupling and condensation between suitably substituted aromatic ortho-bromoaldehydes and ortho-aminobenzeneboronic acids in good to excellent yields.

  已开发出一种方便且简短的方法，通过适当取代的芳香族邻溴醛和邻氨基苯硼酸之间的 Suzuki 偶联和缩合，一步合成高度取代的菲啶及其类似的苯并 [k] 和苯并 [i] 衍生物。良好的产量。
• Reactions of organic azides. Part III. The synthesis of phenanthridines by the interaction of fluoren-9-ols with hydrazoic and sulphuric acids, and the mechanism of the rearrangement of the intermediate azides
  作者：C. L. Arcus、M. M. Coombs

  DOI：10.1039/jr9540004319

  日期：——
• Caldwell; Walls, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2156,2161
  作者：Caldwell、Walls

  DOI：——

  日期：——
• Frolova, E. P.; Akhvlediani, R. N.; Krasnokut-skii, S. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 169 - 175
  作者：Frolova, E. P.、Akhvlediani, R. N.、Krasnokut-skii, S. N.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——