ethyl 1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 64831-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-1-methyl-cyclohexen-(3)-carbonsaeure-(1)-aethylester；1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-2-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester
• CAS: 64831-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JPAPDBIGZIBVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4-ethoxycarbonyl-4-methyl-3-oxo-cyclohexyl)-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  B-Ultrasound and Computed Tomography Scan Diagnosis of 32 Cases of Intraorbital Dermoid Cysts

  摘要：

  DOI：

  10.1177/004947550103100122
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 在 Zn(TMP)₂ 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 磷酸烯丙基二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以56%的产率得到ethyl 1-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552

文献信息

• Development of a Convergent Enantioselective Synthetic Route to (−)-Myrocin G
  作者：Martin Tomanik、Christos Economou、Madeline C. Frischling、Mengzhao Xue、Victoria A. Marks、Brandon Q. Mercado、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00891

  日期：2020.7.17

  antiproliferative antibiotic fungal metabolites possessing a masked electrophilic cyclopropane. Preliminary chemical reactivity studies imputed the bioactivity of these natural products to a DNA cross-linking mechanism, but this hypothesis was not confirmed by studies with native DNA. We recently reported a total synthesis of (−)-myrocin G (4), the putative active form of the metabolite myrocin C (1), that featured

  Myrocins是具有掩蔽的亲电环丙烷的抗增殖抗生素真菌代谢产物家族。初步的化学反应性研究将这些天然产物的生物活性归因于DNA交联机制，但对天然DNA的研究并未证实这一假设。我们最近报道了代谢产物myrocin C（1）的推定活性形式（-）-myrocin G（4）的总合成，其特征是精心设计的串联片段偶联-环流级联反应。在此，我们描述了合成策略向4的演变，并报告了促使该级联耦合设计的一系列发现。努力转化二酚（-）-myrocin G（4）到相应的5-羟基-γ-内酯异构体myrocin C（1）也有详述。我们目前对（-）-myrocin G（4）和相关结构的抗增殖活性进行初步评估，以及DNA交联研究。这些研究表明，myrocins不会使DNA交联，表明可能涉及蛋白质靶标的另一种作用方式。
• Preparation of Hindered Aniline CyanH and Application in the Allyl-Ni-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyls
  作者：Alexandra K. Bodnar

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0263

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. IX. 6-Methyl-2-cyclohexen-1-one¹
  作者：MASAITI YANAGITA、SEIICHI INAYAMA、RIOICHI KITAGAWA

  DOI：10.1021/jo01112a004

  日期：1956.6
• Khastagir; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 296,299
  作者：Khastagir、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——