(2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol | 163152-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranoside；methyl 5-O-tbutyldiphenylsilyl-α-L-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 163152-35-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅Si
• 分子量: 402.563
• InChiKey: VDXGNUHJJRXFQP-XRXFAXGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1-O-methyl-2,3-dibenzoyl-β-D-ribofuronic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以54.8%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2018227168A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided herein are nicotinamide adenine dinucleotide analogues, compositions comprising such compounds, and methods of using such analogues and compositions.

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。
• Introduction of 4-Chlorophenyl: A Protecting Group for the Hydroxy Function
  作者：Koichi Fukase、Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1591984

  日期：2018.7

  and diaryliodonium triflate. This protecting group is stable under the Lewis acidic conditions of glycosylation, but it can be readily removed by the initial conversion into the corresponding 4-methoxyphenyl ether with use of a Pd catalyst, followed by oxidation with ammonium cerium (IV) nitrate [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN).

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。
• 2-Substitution of N6-Benzyladenosine-5'-uronamides Enhances Selectivity for A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea O. Kim、Xiao-duo Ji、Suhaib M. Siddiqi、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00047a018

  日期：1994.10

  Adenosine derivatives bearing an N6-(3-iodobenzyl) group, reported to enhance the affinity of adenosine-5'-uronamide analogues as agonists at A3 adenosine receptors (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646), were synthesized starting from methyl beta-D-ribofuranoside in 10 steps. Binding affinities at A1 and A2a receptors in rat brain membranes and at cloned rat A3 receptors from stably transfected CHO cells

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和