1-Benzyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one | 871239-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-7-(dimethylamino)-4-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 871239-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RONAYVQGZRTEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 1-Benzyl-7-dimethylamino-4-ethylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent sensors for diamines

  摘要：

  采用喹诺酮醛类发色团的双聚体，制备了一系列七种二胺传感器。通过核磁共振、吸收光谱和荧光光谱的组合，探索了它们与六种不同二胺客体的结合情况。结果表明，双聚体传感器通过形成双亚胺离子结合二胺客体，从而在喹诺酮核心的荧光上产生巨大变化。文中还讨论了客体间的选择性问题。

  DOI：

  10.1039/b503269e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-硝基苯胺 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Benzyl-7-dimethylamino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent sensors for diamines

  摘要：

  采用喹诺酮醛类发色团的双聚体，制备了一系列七种二胺传感器。通过核磁共振、吸收光谱和荧光光谱的组合，探索了它们与六种不同二胺客体的结合情况。结果表明，双聚体传感器通过形成双亚胺离子结合二胺客体，从而在喹诺酮核心的荧光上产生巨大变化。文中还讨论了客体间的选择性问题。

  DOI：

  10.1039/b503269e

文献信息

• A High‐Affinity Fluorescent Sensor for Catecholamine: Application to Monitoring Norepinephrine Exocytosis
  作者：Le Zhang、Xin A. Liu、Kevin D. Gillis、Timothy E. Glass

  DOI：10.1002/anie.201810919

  日期：2019.6.3

  A fluorescent sensor for catecholamines, NS510, is presented. The sensor is based on a quinolone fluorophore incorporating a boronic acid recognition element that gives it high affinity for catecholamines and a turn‐on response to norepinephrine. The sensor results in punctate staining of norepinephrine‐enriched chromaffin cells visualized using confocal microscopy indicating that it stains the norepinephrine

  提出了一种用于儿茶酚胺的荧光传感器，NS510。该传感器基于结合了硼酸识别元件的喹诺酮荧光团，从而使其对儿茶酚胺具有很高的亲和力，并且对去甲肾上腺素有开启反应。该传感器可通过共聚焦显微镜观察到富含去甲肾上腺素的嗜铬细胞的点状染色，表明该传感器可染色分泌小泡中的去甲肾上腺素。电流分析法与全内反射荧光（TIRF）显微镜相结合表明，该传感器可用于观察胞吐作用后单个嗜铬粒蛋白颗粒的脱色。NS510是目前可用的亲和力最高的荧光去甲肾上腺素传感器，可用于在活细胞测定中测量儿茶酚胺。
• Fluorescent Sensors for Cellular Amines
  申请人：Glass Timothy

  公开号：US20090011454A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides compounds of formulas I, II, and III, methods of making them, and methods of their use. The compounds of the invention can be used as fluorescent sensors, for example, to detect an amine-containing analyte in a biological sample. The compounds can be selective for one type of amine over others and the amount of fluorescence can be correlated with the concentration of the amine in the sample.
• US7977120B2
  申请人：——

  公开号：US7977120B2

  公开（公告）日：2011-07-12